4-溴吡啶甲酸甲酯，英文名为Methyl 4-bromopicolinate，其分子式为C7H6BrNO2，CAS号为29681-42-3，分子量为216.03，熔点为54到56度，沸点为286.0±20.0度（一个大气压力下），常温常压下固体。4-溴吡啶甲酸甲酯可用于丙型肝炎感染病毒抑制剂的合成中，此外其在杂环脲衍生物类抗菌剂的制备中也有重要的应用。
合成方法
图1 4-溴吡啶甲酸甲酯的合成路线
用饱和碳酸氢钠水溶液(2 x 20 mL)洗涤4-溴吡啶的盐酸盐(595 mg，3.06 mmol)在二氯甲烷(20 mL)中的溶液，将水层和有机层分离，用无水硫酸镁干燥有机层并过滤。通过加入更多的二氯甲烷将滤液补足至 45 mL，然后添加水 (3 mL)，然后添加硫酸铁 (II) 七水合物 (8.51 g, 30.6 mmol) 和浓硫酸（0.95 毫升，9.18 毫摩尔）。在另外一个单独的烧瓶中，丙酮酸甲酯（4.15 mL，46 mmol）在-10°C下用过氧化氢（3.5 mL，30.6 mmol，30%水溶液）处理，然后将该溶液加入到二氯甲烷/水的混合物中于-10°C下剧烈搅拌。反应15分钟后，将反应用冰水(100 mL)稀释，然后用二氯甲烷萃取四次。将合并的二氯甲烷层用无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁固体，并减压蒸馏除去有机溶剂；得到的残余物通过连续柱色谱法(梯度洗脱-10-40% EtOAc/庚烷和0.5%三乙胺，然后用0-20% EtOAc/庚烷和0.5%三乙胺重复)后获得标题化合物4-溴吡啶甲酸甲酯。[1]
用途
4-溴吡啶甲酸甲酯可作为药物分子和有机合成中间体，常用于含氮配体的合成与修饰。吡啶环上的酯基可以转变成羧基，羟基等活性官能团。其结构上的溴原子可以进行Suzuki偶联连上一个芳基；此外，借助吡啶缺电子的特性，溴原子可以被亲核试剂（例如叠氮化钠）进攻得到脱溴官能团化的产物。
参考文献
[1] Krishnan, Lalitha et al PCT Int. Appl., 2007089669, 09 Aug 2007.