1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯的合成及其用途

简介

哌啶是具有特征骨架结构的化合物，导致其特有的生物活性和药理活性，成为药物化学家研究不同分子骨架的基础。其中1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯这类哌啶类衍生物在医药、化工和功能材料等领域有着重要应用。近年来这类产品得到了迅速的发展，但距离工业化生产尚有一定距离，因此，仍需化学工作者们继续不懈努力[1]。

合成

图1 1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯的合成路线[2]。

将1，4-二碘苯或1-溴-4-碘苯（1.0当量）、CuI（20摩尔%）、BINOL（20摩尔）和K3PO4（2当量）装入微波瓶中。将小瓶加盖，然后排空并用Ar回填。然后加入Dialklyamine（1.2当量）和DMF。将所得混合物在室温下搅拌2至4天。用EtOAc稀释混合物，通过硅藻土滤饼过滤，浓缩滤液，得到粗产物。粗产物通过快速色谱法纯化。根据通用方法I利用哌啶-4-羧酸甲酯合成1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯，并得到黄色固体（471mg，14%产率）。1H核磁共振（400 MHz，CDCl3）δppm 7.48-7.54（m，2H），6.70（d，J=9.03 Hz，2H；MS ESI[M+H]+346.0，[C13H16INO2+H]+346.03的计算值。

用途

哌啶类衍生物在医药、化工和功能材料等领域有着重要应用。其中，1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯作为中间体在化工，医药和农药中尤其应用广泛。1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯还可以用做催化剂，但用量不可过多，否则影响产品质量。因此，1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯类中间体产品的市场需求量极为巨大，市场前景广阔[1]。

储存条件

1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯需在密闭，阴凉，通风干燥处下保存，其带有刺激性，避免直接接触，也要远离氧化物。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

参考文献

[1] 张颖娟.含哌啶环与不对称结构的聚酰亚胺合成及其性能的研究[D].南昌大学,2022.

[2] Pauls, Heinz W.; Laufer, Radoslaw; Liu, Yong; Li, Sze-Wan; Forrest, Bryan T.; et al. Indazole compounds as kinase inhibitors and their preparation and method of treating cancer. World Intellectual Property Organization.