1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮，英文名为N-Boc-3-pyrrolidinone，常温常压下为黄白色固体，可溶于大部分有机溶剂，但是不溶于水。1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮属于低熔点固体化合物，当环境温度较高时，其会呈现出液体状态。该化合物多用作有机合成和医药化学中间体，在功能分子和药物分子合成中有一定的应用。
结构性质
由于1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮分子内含有较多的碳氢键，使得它具有一定的疏水性，对极性较弱的有机溶剂如乙醚、乙腈、二甲基甲酰胺（DMF）等具有良好的溶解性。Boc保护基可以在弱酸或强酸条件下被去除，从而使保护的氨基官能团重新暴露出来。1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的稳定性与溶液的pH值有关。在较酸性的环境中（pH < 2），Boc保护基可能会发生水解反应，降低化合物的稳定性。而在中性或稍微酸性的环境中（pH 4-6），该化合物可以相对稳定地存在。[1]
合成方法
图1 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的合成路线
在一个干燥的500毫升反应烧瓶中，向3-羟基吡咯烷- 1 -羧酸叔丁酯( 10 g , 54 mmol)的二氯甲烷溶液( 300 m L )中分3次缓慢地加入Dess- Martin氧化剂( 45.9 g , 108 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应16 h。反应结束后，将所得的反应混合物以乙酸乙酯为洗脱剂通过硅藻土过滤除去不溶性固体，所得的滤液在真空下除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化，以0 - 8%乙酸乙酯/正己烷梯度进行洗脱，即可得到目标产物1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮( 9.8 g , 97 %)。[2]
应用
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮也具有一些重要的应用。除了在肽合成中作为保护基使用外，它还可作为有机合成试剂，在其他有机合成反应中发挥重要作用，如在锂离子还原、环化反应和缩合反应等方面有广泛应用。
参考文献
[1] Bentzien, Joerg Martin et al PCT Int. Appl., 2010005783, 14 Jan 2010
[2] Lee, Ji Hoon et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 13(24), 4399-4403; 2003