R(+)-alpha-甲基苄胺的应用介绍

2024/9/23 8:50:54 作者:风华

概述

 R(+)-alpha-甲基苄胺又名R(+)-1-苯乙胺,英文名称(R)-(+)-1-Phenylethylamine,无色液体,能与醇醚混合,溶于水,具强碱性,能吸收空气中的 CO2,有芳香气味。R(+)-alpha-甲基苄胺的分子式为C8H11N,分子量为121.18,具有旋光性,比旋光度为40º(neat)。其他物理数据包括:密度0.952 g/mL at 20 ℃(lit.),熔点:  -10℃,沸点:  187-189℃(lit.)。

R(+)-alpha-甲基苄胺.jpg

应用

药物合成领域报道了一种合成硼替佐米的中间体的方法,过程包括:以3-甲基丁醛与双联频那醇硼酸酯进行加成反应,再进行磺酰化或卤化反应,与R(+)-alpha-甲基苄胺进行氨基化反应,进行催化氢化脱苄反应,最后进行混旋体拆分。与现有技术相比,该方法不仅具有原料价廉易得,操作简单,反应条件温和,光学纯度高等优点,而且后处理简单,无需柱层析分离就能很容易的得到高光学纯度的硼替佐米有关物质,符合硼替佐米工业化生产的要求,具有显著效果和经济实用性[1]。

此外,R(+)-alpha-甲基苄胺还可用于合成(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇二甲磺酸酯。以(±)-反式-4-环己烯-1,2-二甲酸为原料,经钯碳还原,R(+)-alpha-甲基苄胺拆分,在甲醇中与氯化亚砜反应,硼氢化钠-无水氯化锂还原,甲基磺酰氯反应得到(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇二甲磺酸酯。具体反应条件温和,操作简便易行,各步原料价格低廉,适合工业生产[2]。

R(+)-alpha-甲基苄胺除了用于药物合成,在有机无机杂化无铅压电晶体的制备过程中,同样具有重要应用。具体包括以下步骤:将氧化铋,氢溴酸和R(+)alpha甲基苄胺混合均匀后在烘箱中升温后随后进行两次降温过程,即可制备得到有机无机杂化无铅压电晶体。相比于纯有机压电材料,压电性能有所提升。采用铋原子代替铅原子作为中心原子,可以实现无铅材料的制备,更加绿色环保[3]。

参考文献

[1]高河勇,陈琳,李长文.一种制备用于合成硼替佐米的中间体的方法:CN201110312454.9[P].CN103044467A.

[2]王大果,陈年根,邝少轶.(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇二甲磺酸酯的合成[J].中国药房, 2013, 24(29):3.DOI:CNKI:SUN:ZGYA.0.2013-29-014.

[3]孙绚,张宗一,张一凡.一种有机无机杂化无铅压电晶体的制备方法及应用:CN202111400679.X[P].CN202111400679.X.

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