1-萘甲酸的制备与应用

2024/9/25 8:41:09 作者:风华

概述

1-萘甲酸又名α-萘甲酸,是一种分子式与分子量分别为C11H8O2,172.18的环状有机物。常温常压下其可稳定存在,性状表现为白色结晶状粉末,易溶于热醇和醚,微溶于热水。1-萘甲酸可燃,具刺激性,其热蒸气对眼睛、皮肤和上呼吸道有刺激作用。部分物理参数如下:熔点158-162℃,沸点300℃,相对密度1.398。

1-萘甲酸.jpg

制备方法

用亚硝酸钠、冰醋酸和二甲基亚砜氧化1-甲基萘光溴化产物1-溴甲基萘(1BMN)可以一种温和方法制备1-萘甲酸[1]。另外,文献还报道了一种由萘和二氧化碳合成1-萘甲酸的方法,以萘为原料,路易斯酸为催化剂,资源化利用二氧化碳,直接进行羧基化反应合成1-萘甲酸。该方法避免使用传统的1-甲基萘氧化合成1-萘甲酸过程中用量很大的重金属盐催化剂和氧化剂,通过引入二氧化碳温室气体,资源化利用二氧化碳,使用二氧化碳作为羧基的碳源,高选择性与萘直接羧基化反应合成1-萘甲酸,原子利用率100%,具有最高原子经济性,无环境污染,具有工业应用前景[2]。

应用

1-萘甲酸可以作为摄影片基原料,例如合成显影剂,感光剂等的原料[3];在感光树脂方面还可用于印刷电路板、制版薄膜、光致抗蚀剂、感光增敏剂;此外,还能作为特殊树脂的改性添加剂、涂料添加剂等。

文献报道了一种广谱抗菌环保涂料添加剂及其制备方法。这种添加剂的化学式为Eu(α-NMA)3phen·H2O。制备方法步骤为:(A)将Eu2O3溶于浓盐酸中经水浴蒸发浓缩,冷却结晶制得EuCl3·6H2O;(B)将EuCl3·6H2O,第一配体1-萘甲酸和1,10-邻菲啰啉(phen)混合,搅拌下用NaOH溶液调节配体溶液pH至6~8,混合完毕,搅拌反应;(C)将以上溶液静置过夜,抽滤,用乙醇溶液洗涤,在红外干燥箱中烘干,制成配合物。上述发明原料来源廉价,制备工艺简单,抗菌浓度要求低,制备得到的广谱抗菌涂料添加剂具有广谱持久的抗菌,除臭,防霉变等功能[4]。

参考文献

[1]尹学琼,宗志敏,魏贤勇,等.由1-溴甲基萘制备1-萘甲酸[J].精细石油化工, 2001, 000(002):40-42.DOI:CNKI:SUN:JXSY.0.2001-02-013.

[2]彭新华,吴涛.由萘和二氧化碳合成1-萘甲酸的方法:CN202011623441.9[P].CN112661627A.

[3]宗志敏,魏贤勇,陈清如.α-萘甲酸的简便合成[J].化学世界, 1994, 35(11):608-608.

[4]陆根法,陈磊山,张孟衡,等.一种广谱抗菌环保涂料添加剂及制备方法.2009.

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