邻氟苯甲酰氯的制备与应用

2024/9/25 8:55:28 作者:南星

理化性质

邻氟苯甲酰氯,又称2-氟苯甲酰氯、4-氟苯酰氯,英文名:2-Fluorobenzoyl chloride,CAS号:393-52-2,分子量:158.557,密度:1.3±0.1g/cm3,沸点:203.7±0.0°C at 760 mmHg,分子式:C7H4ClFO,熔点:4°C(lit.),闪点:82.2±0.0°C,蒸汽压:0.3±0.4 mmHg at 25°C,邻氟苯甲酰氯是一种无色液体,主要用作染料、农药、医药中间体,该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

邻氟苯甲酰氯

制备方法

室温下,向装有温度计、冷凝管(与尾气吸收装置相连)的100mL二颈烧瓶中加入新蒸的20mLSOCl2和2.1g(0.015mol)邻氟苯甲酸,搅拌使之完全溶解,并滴加少量乙酸乙酯,在75℃下加热回流约9h,直至无气体放出(用pH试纸检测),常压蒸除过量的SOCl2,减压蒸馏得到无色液体即邻氟苯甲酰氯,b.p.73~75℃/0.67kPa[1]

应用[1~2]

1、苯甲酰基硫脲化合物具有极好的杀菌、除草、杀虫、抗肿瘤和调节植物生长等生物活性。将氟原子或者含氟基团引人到苯甲酰基硫脲以后,由于氟原子的模拟效应、电子效应、阻碍效应和渗透效应等特殊性质,不仅能大大提高化合物的生物活性,而且用药量少,低毒,有利于环境保护。蔚晓庆等人以邻氟苯甲酸为原料,经酰氯化制得邻氟苯甲酰氯、酰化生成邻氟苯甲酰基异硫氰酸酯后,与2-氨基嘧啶进行加成反应,合成了邻氟苯甲酰基硫脲化合物,产率为71.03%。

2、2,4‑二氟二苯甲酮作为合成粉唑醇的重要中间体,在制备过程中由于生产成本高、副产物多,难以分离等原因,使得企业生产成本较大,给消费者造成了较大的经济负担。专利CN202111319915.5提供了一种以邻氟苯甲酰氯为重要中间体,与氟苯在15℃‑30℃下,分四批加入120g无水三氯化铝和氯化锂混合催化剂,添加完成后升高反应温度至55℃,反应3h,反应完成后,将反应液缓慢加入1000ml水中,搅拌,分出有机相,用250ml水洗涤,洗涤4次,洗水合并用于下次淬灭;洗涤后有机相常压蒸馏去除氟苯,减压精馏并熔融结晶得到2,4‑二氟二苯甲酮,含量99.97%。

参考文献

[1]蔚晓庆,岳霞丽,姚晶晶,等. 邻氟苯甲酰基硫脲化合物的合成研究[J]. 化学与生物工程,2008,25(8):15-16. DOI:10.3969/j.issn.1672-5425.2008.08.005. 

[2]济源市恒顺新材料有限公司. 一种二氟二苯甲酮生产制造方法:CN202111319915.5[P]. 2022-01-21.

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