三乙基硅烷的反应及危害

2024/9/26 11:33:06 作者:谷雨
三乙基硅烷是具有示性式 (C2H5)3SiH的有机硅化合物。它是一种三烷基硅烷,其硅-氢键具高度反应性。这种无色液体在有机合成中作为还原剂和硅醚的前体。作为最简单,在室温下为液体的三烷基硅烷之一,三乙基硅烷通常用于催化硅氢化的研究。

三乙基硅烷

用途

三乙基硅烷(Triethylsilane),简写Et3SiH,是一种常见还原剂,主要用于有机硅合成,一般还原反应都是在碱性环境下进行,三乙基硅烷能Chemicalbook在TFA等酸性环境下做还原剂使用是它最大的特点。能被用于缩醛的还原,或是糖类的端位烷氧基的消去等。另外,与过渡金属催化剂一起使用可以做硅氢断裂加成。

还原反应

三乙基硅烷是有机合成中常用的温和还原剂,如 Fukuyama还原反应 中,在室温下,三乙基硅烷可以还原硫代酸酯生成醛。三乙基硅烷另一个非常重要的应用是将叔醇,苄醇,或芳基醛酮还原为烷烃。反应条件:在Bronsted酸或Lewis 酸存在下,在相对较低温度下进行(高温或太强的酸条件可能导致三乙基硅烷分解)。常用的试剂组合有:Et3SiH/TFA, Et3SiH/BF3,Et3SiH/B(C6F5)3。相比其他酸性条件,(C6F5)3只需催化量就可以顺利进行,此条件不止可以还原能形成稳定碳正离子中间体的底物,伯醇,仲醇,醚,羧酸都可还原得到相应的烷烃。

危害

三乙基硅烷与强氧化剂,强酸和强碱发生反应。

三乙基硅烷可经吸入其蒸汽被吸收到体内。短期接触三乙基硅烷,该蒸汽刺激眼睛和呼吸道。三乙基硅烷严重刺激眼睛,其轻微刺激皮肤。

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