介绍
1-萘甲基胺的化学式为C13H19BO3，外观为白色粉末，易溶于有机溶剂（如乙醇、乙醚、氯仿），微溶于水。
图一 1-萘甲基胺
合成
在瓷研钵中研磨苯甲醛肟（0.121 g，1 mmol）和纳米Fe3O4（0.046 g，0.2 mmol）（纳米粒子尺寸≈70 nm）的混合物。然后加入ZrCl4（0.233g，1mmol），并在室温下继续研磨混合物片刻。在油浴中加热砂浆，直至反应混合物的温度达到75-80°C。然后分批加入NaBH3CN（0.314 g，5 mmol），将混合物在75-80°C下研磨15分钟。反应完成后，加入H2O（5 mL），搅拌混合物5分钟。用EtOAc（2×5 mL）萃取混合物，然后用无水Na2SO4干燥。蒸发溶剂得到93%产率的纯液体1-萘甲基胺[1]。
图二 1-萘甲基胺的合成
在惰性氩气气氛下，在0°C下向4-甲基-N-（萘-1-基甲基）苯磺酰胺（1 mmol）的无水THF（10 mL）溶液中加入正丁基锂（1 mmol，0.625 mL）。10分钟后，将所得溶液加入-78°C下锂粉末（7.2 mmol，50 mg）和萘（0.08 mmol，10 mg）在无水THF（5 mL）中的悬浮液中。将混合物搅拌12小时，使温度升至25°C，最后用水（10 mL）水解。用AcOEt（3×10 mL）萃取混合物，用盐水（10 mL）洗涤，用无水MgSO4干燥后，在硅藻土上过滤，在低压（15-18 Torr）下除去溶剂。所得混合物通过柱色谱法纯化得到1-萘甲基胺[2]。
图三 1-萘甲基胺的合成2
将26.12g多聚甲醛（0.87mol）和600ml甲醇放入装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1000ml四颈烧瓶中，在冰水浴中冷却，在搅拌下加入65.33g 24.7%质量浓度的醇。氨水（约0.9475mol），将温度控制在30°C以下，直至混合物完全溶解澄清，继续搅拌30分钟，加入52.99g 1-氯甲基萘（0.3mol），提高水浴温度，将反应温度控制在：56-58°C，停止搅拌反应6.5小时，用冷水冷却至室温，加入200ml水和78.96g 36.5%盐酸（0.7896mol），在水浴中加热，控制反应温度：40-42°C，反应3.5小时，换成常压蒸馏装置，蒸馏有机溶剂，同时滴加300ml水，直至所有有机溶剂蒸发，停止加热，冷却至50°C，滴加46.74g预冷氢氧化钠（1.169mol）和100ml水，调节至强碱性，静置分层。水层用30ml*3二氯甲烷提取，然后进入环保系统进行处理。将油层和二氯甲烷提取物合并，用分离器加热回流。从水容器中除去水，通过常压蒸馏除去二氯甲烷。然后，通过真空蒸馏收集154-157°C/1.5kPa的馏分：共39.82g，并通过气相色谱法检测含量。结果为：98.3%，目标产物为1-萘基甲胺，产物摩尔收率（以1-氯甲基萘计算）为：83.0%[3]。
图三 1-萘甲基胺的合成3
参考文献
[1]Sadighnia, Leila; Zeynizadeh, Behzad[Journal of the Iranian Chemical Society, 2015, vol. 12, # 5, p. 873 - 878].
[2]Martínez-Asencio, Ana; Ramón, Diego J.; Yus, Miguel[Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 17, p. 3140 - 3149].
[3]Current Patent Assignee: XU CHANGPING - CN116947645, 2023, A.Location in patent: Paragraph 0125-0128.