ガレノキサシン

￥317900 - ￥746600
化学名: ガレノキサシン
英語名: Garenoxacin
別名:1-シクロプロピル-8-(ジフルオロメトキシ)-7-[(1R)-1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル]-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸;8-(ジフルオロメトキシ)-1,4-ジヒドロ-7-(2,3-ジヒドロ-1β-メチル-1H-イソインドール-5-イル)-1-シクロプロピル-4-オキソキノリン-3-カルボン酸;ガレノキサシン;1-シクロプロピル-8-(ジフルオロメトキシ)-7-(2,3-ジヒドロ-1β-メチル-1H-イソインドール-5-イル)-1,4-ジヒドロ-4-オキソキノリン-3-カルボン酸;1-シクロプロピル-8-(ジフルオロメトキシ)-7-[(1R)-1-メチルイソインドリン-5-イル]-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸;7-[(1R)-1β-メチルイソインドリン-5-イル]-1-シクロプロピル-8-(ジフルオロメトキシ)-4(1H)-オキソキノリン-3-カルボン酸
CAS番号: 194804-75-6
分子式: C23H20F2N2O4
分子量: 426.41
EINECS:
MDL Number:MFCD08141853

価格2 プロパティ安全情報説明

2物価

選択条件：

ブランド

富士フイルム和光純薬株式会社(wako)

パッケージ

250mg
1g

生産者富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
製品番号W01MAS090188
製品説明
英語製品説明(R)-1-Cyclopropyl-8-(difluoromethoxy)-7-(1-methylisoindolin-5-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
包装単位250mg
価格￥317900
更新しました2024-03-01
購入

生産者富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
製品番号W01MAS090188
製品説明
英語製品説明(R)-1-Cyclopropyl-8-(difluoromethoxy)-7-(1-methylisoindolin-5-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
包装単位1g
価格￥746600
更新しました2024-03-01
購入

生産者	製品番号	製品説明	包装単位	価格	更新時間	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)	W01MAS090188	(R)-1-Cyclopropyl-8-(difluoromethoxy)-7-(1-methylisoindolin-5-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid	250mg	￥317900	2024-03-01	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)	W01MAS090188	(R)-1-Cyclopropyl-8-(difluoromethoxy)-7-(1-methylisoindolin-5-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid	1g	￥746600	2024-03-01	購入

プロパティ

融点 :226-227°; mp 234-235°
比旋光度 :D27 -9.0° (c = 0.10 in N,N-dimethylformamide)
沸点 :581.5±50.0 °C(Predicted)
比重(密度) :1.421±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度 :Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解性 :DMF (Slightly, Heated), DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly, Heated)
外見 :Solid
酸解離定数(Pka) :6.44±0.50(Predicted)
色 :Off-White to Pale Yellow
安定性： :Hygroscopic
InChIKey :NJDRXTDGYFKORP-LLVKDONJSA-N
SMILES :N1(C2CC2)C2=C(C=CC(C3C=CC4=C(C=3)CN[C@@H]4C)=C2OC(F)F)C(=O)C(C(O)=O)=C1

安全情報

絵表示(GHS):

注意喚起語:

Danger

危険有害性情報:

コード	危険有害性情報	危険有害性クラス	区分	注意喚起語	シンボル	P コード
H301	飲み込むと有毒	急性毒性、経口	3	危険		P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H361	生殖能または胎児への悪影響のおそれの疑い	生殖毒性	2	警告		P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501

注意書き:

P201	使用前に取扱説明書を入手すること。
P202	全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこと。
P264	取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264	取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P270	この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこと。
P280	保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P301+P310	飲み込んだ場合：直ちに医師に連絡すること。
P308+P313	暴露または暴露の懸念がある場合：医師の診断/手当てを受けること。
P321	特別な処置が必要である（このラベルの．．．を見よ）。
P330	口をすすぐこと。
P405	施錠して保管すること。
P501	内容物/容器を．．．に廃棄すること。

説明

Garenoxacin is a new quinolone antimicrobial agent that exhibits a broad spectrum of activity against both Gram-negative and Gram-positive organisms, including the important community-acquired respiratory pathogens S.pneumoniae, Haemophilus influenzae, and Moraxella catarrhalis. In addition, it has potent activity against several resistant strains such as multidrug-resistant S.pneumoniae, methicillin-resistant S.aureus (MRSA), and vancomycin-resistant enterococci (VRE). It was launched in Japan as an oral treatment for respiratory tract and otorhinolaryngological infections. As with other quinolone antibiotics marketed in recent years, the mechanism of action of garenoxacin involves dual inhibition of two essential bacterial enzymes, DNA gyrase and topoisomerase IV. The lack of 6-fluoro substituent does not adversely affect its potency of inhibiting DNA gyrase (Escherichia coli, IC50 0.17 mg/mL) or topoisomerase IV (S. aureus, IC50 2.19 mg/ mL).
In human pharmacokinetic studies, oral garenoxacin results in dose-proportionate increases of plasma Cmax and AUC values at doses ranging from 50 to 1,200 mg. Its oral bioavailability is about 95%, and the mean terminal half-life is 15.4 h.
The most common adverse events associated with garenoxacin were rash, dizziness, nausea, headache, and pruritus. Garenoxacin is chemically derived in a sequence of 14 steps, 12 of which entail the construction of a key quinolone intermediate, 7-bromo-1- cyclopropyl-8-(difluoromethoxy)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester. Subsequently, Suzuki cross-coupling reaction of this intermediate with (R)-[1-methyl-2-(trityl)isoindolin-5-yl]boronic acid, followed by deprotection of the trityl group and ester hydrolysis with hydrochloric acid gives garenoxacin. The chiral isoindoline reagent is obtained from racemic 5-bromo-2-methylisoindoline via coupling with N-CBZ-L-phenylalanine, separation of diastereomers by chromatography, cleavage of the chiral auxiliary, N-tritylation, halogen-metal exchange with butyllithium, and boronation with triisopropyl borate.

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