D脯氨酸
中文名称 | D脯氨酸 |
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中文同义词 | 右旋脯氨酸;D-脯氨酸;D-脯氨酸/D-吡咯烷-2-羧酸/(R)-吡咯烷-2-羧酸;D-脯氨酸 100G;D-吡咯烷-2-羧酸;D-PROLINE D-脯氨酸;D-脯氨酸,99%;(R)-吡咯烷-2-羧酸 |
英文名称 | D-Proline |
英文同义词 | D-Proline≥ 99% (Assay);D-Proline,99%e.e.;(R)-(+)-PROLINE;D-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID;D(+)-PROLINE;D-PROLINE;H-D-PYRD(2)-OH;D-Proline,99% |
CAS号 | 344-25-2 |
分子式 | C5H9NO2 |
分子量 | 115.13 |
EINECS号 | 206-452-7 |
相关类别 | 氨基酸衍生物;中间体;化学生物学;吡咯烷;精细化学品;氨基酸类;食品和饲料添加剂;营养性添加剂;氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化试剂;其他生化试剂;保护氨基酸;非天然氨基酸;医药原料;氨基酸 Amino Acid;天然氨基酸极其衍生物;超干溶剂;Proline [Pro, P];Amino Acids and Derivatives;医药中间体;Amino Acids and Derivatives;原料药;对照品;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;食品添加;有机原料;原料药API;化工原料;医用原料;食品添加剂;生化试剂-氨基酸;医药、农药及染料中间体;API原料药;其他原料;有机化工原料;医药原料药;日用化学品;通用生化试剂-氨基酸;对照品;化学试剂;Amino ACIDS SERIES;Miscellaneous Biochemicals;alpha-Amino Acids;Amino Acids;Biochemistry;Amino Acids & Derivatives;Heterocycles;Isotope Labelled Compounds;206-452-7;bc0001 |
Mol文件 | 344-25-2.mol |
结构式 |
D脯氨酸 性质
熔点 | 223 °C (dec.) (lit.) |
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沸点 | 215.41°C (rough estimate) |
比旋光度 | 84.75 º (c=4, H2O) |
密度 | 1.36 |
折射率 | 85 ° (C=4, H2O) |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 | 少量溶于甲醇和水 |
酸度系数(pKa) | 1.952(at 25℃) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色至黄色至浅棕色 |
旋光性 (optical activity) | [α]22/D +85.0°, c = 4 in H2O |
水溶解性 | soluble >1000 g/L (20 ºC) |
敏感性 | Hygroscopic |
BRN | 80811 |
InChIKey | ONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N |
LogP | -0.060 (est) |
CAS 数据库 | 344-25-2(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | D-Proline (344-25-2) |
D-脯氨酸在常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末状,具有手性中心,因此是一种光学活性分子,它能够旋转平面偏振光,并具有旋光度值,D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以离子化的反应中心,因此具有酸碱性质。在酸性条件下,它可以被质子化形成相应的正电离子;在碱性条件下,它可以被去质子化形成D-脯氨酸的带负电离子。该化合物结构中的羧基和氨基可以发生缩合反应,形成肽键。
D-脯氨酸可用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子和生物活性分子修饰,例如D-脯氨酸可用于合成β-胡萝卜素,在有机合成转化中,D-脯氨酸可以在酸性条件下进行酯化反应,生成相应的氨基酯类衍生物。
D-氨基酸是一类重要的手性试剂和手性中间体。目前D-氨基酸的生产,多数是用合成方法制备外消旋体,然后进行拆分得到旋光异构体。用不对称转换的方法 ,以 (2 R,3R) -酒石酸为拆分剂 ,在丁醛存在下 ,使 L -脯氨酸的消旋及 D-脯氨酸与 (2 R,3R) -酒石酸的成盐结晶两步反应同时进行。总收率达 82 %。
D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分异构体。
Human Endogenous Metabolite
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用途
用于合成药品及食品、饲料添加剂用途
用于β-紫罗兰叉乙醛(β-ionylideneacetaldehyde)、视黄醛(retinal) 和相关化合物的非对称自缩合反应。安全信息
危险品标志 | Xi,Xn |
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危险类别码 | 22-36/37/38 |
安全说明 | 22-24/25-36/37/39-26 |
WGK Germany | 3 |
F | 3-10 |
Hazard Note | Irritant |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29339990 |
提供商 | 语言 |
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