前列腺素E2
中文名称 | 前列腺素E2 |
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中文同义词 | 前列腺素E2/PGE2;地诺前列酮363-24-6,工厂零售363-24-6;(Z)-7-((1R,2R,3R)-3-羟基-2-((S,E)-3-羟基辛-1-烯-1-基)-5-氧代环戊基)庚-5-烯酸;前列腺素/地诺前列酮;(5Z,11Α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-酮前列-5,13-二烯-1-酸;7-[3-羟基-2-(3-羟基-1-辛烯基)-5-氧代环戊基]-5-庚烯酸;前列腺素E;前列腺素 E2 |
英文名称 | Prostaglandin E2 |
英文同义词 | 7-(3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl)-5-heptenoicaci;l-5-heptenoicaci;l-7-(3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl)-5-heptenoicacid;l-pge2;l-prostaglandine2;prostin;prostine2;7-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic acid |
CAS号 | 363-24-6 |
分子式 | C20H32O5 |
分子量 | 352.47 |
EINECS号 | 206-656-6 |
相关类别 | 前列腺素类;医药中间体;固醇及类固醇类;生物化学品;脂类;中间体;合成;医药原料;定制产品;化工原料;其他化工产品;前列素;试剂盒-细胞分析试剂盒;试剂盒-Elisa试剂盒;化学试剂;蛋白;小分子;对照品;Prostaglandins;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
Mol文件 | 363-24-6.mol |
结构式 | ![]() |
前列腺素E2 性质
熔点 | 66-68 °C |
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比旋光度 | -85.5 º (c=1, C2H5OH) |
沸点 | 406.07°C (rough estimate) |
密度 | 1.0601 (rough estimate) |
折射率 | 1.6120 (estimate) |
储存条件 | -20°C |
溶解度 | 乙醇:1 mg/mL |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | pKa 4.77± 0.09(H2O,t=25±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain) |
颜色 | 透明黄色至琥珀色 |
水溶解性 | insoluble |
Merck | 14,7877 |
BRN | 4709356 |
稳定性 | 可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达3个月。 |
InChIKey | XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N |
CAS 数据库 | 363-24-6(CAS DataBase Reference) |
地诺前列酮为白色至类白色的固体,其为天然前列腺素(PG),对各期妊娠子宫均有收缩作用,但各期妊娠子宫对PGE2的敏感性不一致,足月子宫反应最为敏感。
地诺前列酮为前列腺素的一种,对各期妊娠子宫都有收缩作用,以妊娠晚期子宫最为敏感。药物可直接作用于子宫平滑肌,刺激妊娠的子宫平滑肌产生类似足月临产的子宫收缩;也可直接使宫颈变软,有利于宫颈扩张。地诺前列酮还能引起胃肠道平滑肌收缩,亦可作用于血管平滑肌。
服用地诺前列酮可能的副作用如下:
1.常见恶心、呕吐、腹泻、发热(常在用药后15~45分钟出现,停药或药栓取出后2~6小时恢复正常)等;少数患者有畏寒、头痛;罕见生殖器水肿。
2.约10%的妇女在用药后舒张压可降低2.67kPa(20mmHg),也可出现血压升高。阴道给药期间及其后可有心脏分娩力描记的改变。
3.用药后胎儿可出现胎心率改变、胎儿窘迫等。
4.本药静脉滴注时,少数患者可出现类似静脉炎的症状,停药后常自行消失。
5.本药在宫腔内羊膜腔外放置,可导致羊绒炎、胎膜早破等。
6.本药用量过大,可使子宫痉挛及肌张力过高,甚至挛缩,因而可能导致宫颈撕裂、宫颈后方穿孔、子宫破裂或(和)大出血。
前列腺素对晚期妊娠引产,国外于1968年开始研究并相继应用于临床。 PGE2、PGF2α对各期妊娠子宫均有收缩作用,以妊娠晚期最为敏感。PGE2、 PGF2α所引起的子宫收缩频率、强度、持续时间均与正常分娩相似。最常用的方法有:静脉滴注、舌下或口服、阴道内给药等。
反应液的制备 取-30℃冷藏的羊精囊,除去结缔组织及脂肪,每1kg加1L 0.154mol/L氯化钾溶液,在4000r/min下离心25min,取上清液,过滤,得清液。残渣加氯化钾再提取一次,离心过滤后,合并二次上清液。加2mol/L枸橼酸调pH5,在4000r/min下离心25min,弃上清液,加100 ml 0.2mol/L磷酸盐缓冲液洗下沉淀,再加100ml 6.2.5×10-5 mol/L EDTA溶液搅匀,加2mol/L氢氧化钾调pH8,得酶混悬液。取酶的混悬液,每升加氢醌40mg、加GSH 500mg,先用少量水溶解后,加入酶的混悬液中,再将1kg羊精囊加1g AA,搅拌通氧,升温至37-38℃,孵育1h,得反应液。
绵羊精囊[pH8]→[KCl, EDTA Na2]酶混悬液[氢醌,谷胱甘肽]→[花生四烯酸,O2]反应液
PGE粗品的制备 将反应液加丙酮(第一次3倍量,第二次2倍量)提取两次,每次0.5-1h,过滤,合并两次滤液,45℃减压浓缩或薄膜浓缩,得浓缩液。加4mol/L盐酸调pH 3,加乙醚、0.2mol/L磷酸盐缓冲液、石油醚分别萃取3次,取水层,加4mol/L盐酸调pH 3,加二氯甲烷萃取3次,二氯甲烷层经水洗、无水硫酸钠脱水后,密塞置冰箱中过夜,过滤,40℃以下减压浓缩得黄色油状物,即PGS粗品。每1g PGS粗品用15g 100-160目活化硅胶,湿法装柱。将PGS粗品溶解于少量氯仿,过柱层析分离,依次以氯仿、V氯仿:V甲醇=98:2、 V氯仿:V甲醇=96:4三种溶液洗脱,收集洗脱液,硅胶柱层析鉴定,相同洗脱液合并,得PGA和PGE部分。将PGE洗脱液在35℃以下浓缩,得PGE粗品。
反应液[丙酮,乙醚,二氯甲烷]→PGS粗品[硅胶柱]→PGE粗品
APGE2成品的制备 每1g PGE粗品用20g硅胶,取200-250目10倍PGE质量的活化硝酸银硅胶混悬于V乙酸乙酯:V冰醋酸:V石油醚:V水=220:22.5:125:5(石油醚的bp 90-120℃)的展开剂中。湿法装柱,将粗品用少量的同一展开剂溶解,上柱,洗脱。分别收集PGE1和PGE2部分。将PGE2部分于35℃以下充氮浓缩至无醋酸味,加乙酸乙酯溶解,加水洗酸,pH4-5,加生理盐水除银。乙酸乙酯溶液加无水硫酸钠干燥,充氮,密塞,置冰箱过夜,过滤,滤液于35℃以下充氮浓缩,得PGE2精晶,经乙酸乙酯-己烷重结晶2次,得PGE2成品。
PGE粗品[硝酸银硅胶柱]→PGE2(油)[乙酸乙酯-己烷]→PGE2。
安全信息
危险品标志 | T |
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危险类别码 | 60-22-61 |
安全说明 | 53-22-26-36/37/39-45 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | UK8000000 |
F | 8-10 |
海关编码 | 29375000 |
提供商 | 语言 |
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