奥洛前列素 基本信息
中文名称 | 奥洛前列素 |
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中文同义词 | 奥洛前列素;奥诺前列素;(-)-(1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S,5S)-3-羟基-5-甲基-1-壬烯基]一Ε,5-二氧环戊烷庚酸甲酯;化合物 T20710;化合物 ORNOPROSTIL |
英文名称 | ORNOPROSTIL |
英文同义词 | ORNOPROSTIL;Alloca;Cyclopentaneheptanoic acid, 3-hydroxy-2-[(1E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-nonenyl]-e,5-dioxo-, methyl ester, (1R,2R,3R)- (9CI);ONO 1308;OU 1308;Prost-13-en-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-17,20-dimethyl-6,9-dioxo-, methyl ester, (11a,13E,15S,17S)-;Ronok;Ronoprost |
CAS号 | 70667-26-4 |
分子式 | C23H38O6 |
分子量 | 410.55 |
EINECS号 | |
相关类别 | 激素及其有关药物;前列腺素;药物 |
Mol文件 | 70667-26-4.mol |
结构式 |
奥洛前列素 性质
沸点 | 549.8±50.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.112±0.06 g/cm3(Predicted) |
酸度系数(pKa) | 13.66±0.60(Predicted) |
化学性质
急性毒性LD50雄、雌大鼠,雄、雌小鼠(mg/kg):61,44,39.5,35口服;5.3,4.9,43.5,43.5皮下注射;13.2,10.2,30,32.5静脉注射。用途
用于胃溃疡。生产方法
化合物(Ⅱ)(5.16g,13.0mmo1)用2.0mol/L的叔丁基锂的戊烷溶液处理后,再加入碘化亚铜和三丁基磷在干燥乙醚中的溶液,反应得到有机铜试剂。然后加入化合物(Ⅰ)(2.12g,10mmo1)的乙醚溶液,再加入化合物(Ⅲ) (2.25g,12,0mmo1)的乙醚溶液,反应至完全。反应液倾入25%三氯化钛的水溶液(74.4ml,120mmo1)和乙酸铵(55.5g,720mmo1)在184ml水和500ml四氢呋喃的溶液,在室温下搅拌18h。用碳酸氢钠水溶液中和后,用己烷提取多次。提取液合并,用盐水洗,元水硫酸镁干燥,减压浓缩。剩余物用硅胶柱层析分离,得3.32g化合物(Ⅳ),收率52%。化合物(Ⅳ) (250mg,0.39mmo1)和0.9ml氟化氢-吡啶络合物在18ml乙腈中,在室温下反应2.5h。常法处理,得到139mg奥诺前列素,收率87%。