丙烯

丙烯是烯烃同系列中第二个成员，结构简式CH2＝CHCH3，是仅次于乙烯和苯的重要有机工业原料。一般由热裂化和催化裂化气体中分离出，也是轻油裂解制乙烯时的副产物。分子中含有不饱和的碳碳双键，可与氢气、卤素、卤化氢等发生加成反应，也可发生加聚反应。是生产丙烯腈、聚丙烯、乙丙烯橡胶、氧化丙烯、丙酮等合成树脂、合成橡胶、合成纤维和塑料的原料。有麻醉和窒息急性中毒作用。与氧混合时表现为麻醉性，与空气混合时窒息性比麻醉性强。在30～40%浓度下，20秒即丧失意识。慢性中毒对人体尚不清楚，对小鼠58天中在35%浓度下暴露20次，其肝脏出现轻微脂肪浸润。大气质量标准：苏联规定为1.5ppm (3.0mg/m3，24小时平均作长期标准，30分钟作短期标准)，民主德国1.0ppm (2.0mg/m3，24小时平均作长期标准)、1.5ppm (3.0mg/m3，30分钟平均作短期标准)。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑。丙烯又称甲基乙烯、Propene。1851年Reynolds首先发现。无色易燃气体，带有甜味。熔点为-185.2℃，沸点为-47.4℃；液态时相对密度为0.5193；易液化，临界温度为92℃，临界压力为4.56MPa；与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为2.0%～11.0%(体积)；不溶于水，溶于有机溶剂。高浓度丙烯对人有麻醉作用，浓度较低时，对眼睛和皮肤有刺激作用。

图1为丙烯分子结构式。丙烯化学性质活泼，双键上可以发生加成、聚合、氧化反应(参见“烯烃”)。在与极性试剂加成时，主要得到符合马尔可夫尼可夫规则的产物，如与硫酸加成，主要生成硫酸氢异丙酯，再经水解生成异丙醇。

图2为丙烯加成反应制备异丙醇的化学反应方程式。
丙烯与氯和水起加成反应，生成1-氯-2-丙醇，再与碱反应生成环氧丙烷，它是生产丙二醇、聚酯纤维的原料。
丙烯在酸性催化剂(如硫酸、无水氢氟酸等)存在下聚合，生成二聚体、三聚体和四聚体的混合物，可用做高辛烷值燃料；在齐格勒-纳塔催化剂 (参见“乙烯”) 存在下聚合生成高分子聚丙烯，与乙烯共聚合成乙丙橡胶。
丙烯与苯发生傅氏反应，生成异丙苯，它是合成苯酚和丙酮的原料 (参见“异丙苯”)。
除了在双键发生反应之外，与双键相连的甲基上的氢 (称为α-氢) 具有一定的活性，在甲基上可以发生卤代和多种氧化反应。与氯在高温下发生α-氢取代反应，生成3-氯-1-丙烯，这是制取甘油、树脂的原料。
在催化剂作用下，本品与氨和空气中的氧进行反应，生成丙烯腈，丙烯醛、丙烯酸和丙烯腈分子中具有双键，可以作为单体进行聚合，得到不同性质和用途的高聚物。丙烯还能直接氧化制取丙酮。

图3为丙烯制备丙烯腈，丙烯醛、丙烯酸的化学反应方程式。【中毒机制】
(1) 急性毒性：丙烯的麻醉作用及对心血管系统的毒性较乙烯强。吸入40%～50%时，小鼠、大鼠、猫、狗均被麻醉，其特点是麻醉作用产生和消失都很迅速。当浓度为20%～50%时，猫、狗均能引起室性早搏和心动过速。猫吸入65%丙烯和35%氧的混合气体时，能引起血压下降。吸入70%～80%浓度时，猫、狗都能因血压下降，心力衰竭，呼吸停止而迅速死亡。
(2) 慢性毒性：小鼠在58d内，用35%的丙烯反复麻醉20次后，仅引起肝脏的轻微脂肪浸润。
【中毒表现】 丙烯由呼吸道吸入能引起心搏不规则，吸入高浓度可出现较强的麻醉作用，但消失也快。吸入的丙烯浓度为15%时，30min后意识丧失；浓度达35～40%时，20min后即出现意识丧失；吸入40%以上的浓度时，6s即引起恶心、呕吐和意识丧失。50%丙烯和氧气混合可引起麻醉。长期接触低浓度丙烯，出现中枢神经系统和胃肠道的症状。慢性影响与乙烯相似。
丙烯嗅觉阈为17.3mg/m3，近1mg/m3时眼轻度敏感。丙烯的慢性影响与乙烯相似。
【急救】 中毒后必须立即撤离现场至新鲜空气处或人工呼吸或吸氧；眼睛如溅入丙烯，立即用清水冲洗15min以上，用1%的柯卡因或2%普鲁卡因点眼止痛。心室性早搏可服用心得宁或心得安等药物，禁用肾上腺素。
【防护措施】 为了防止逸出中毒，设备管道必须严密，操作现场要通风，操作时须戴橡皮手套和防护面罩。丙烯，化学式CH2＝CHCH3。分子量42.08。常温常压下为无色可燃性气体。略有烃类特有的气味。可溶于乙醇和乙醚，微溶于水。化学性质活泼，可发生氧化、催化氢化、加成、聚合等反应。高纯度的丙烯由异丙醇经催化脱水制成。工业品则得自石油热解气体。主要用于制异丙醇、丙酮、合成甘油、合成树脂、合成橡胶、塑料和合成纤维等。丙烯是重要的化工原料。丙烯气相氧化得到的丙烯醛，用于生产丙烯酸、烯丙醇、甘油醛、羟基乙醛以及重要的食品和饲料添加剂蛋氨酸；丙烯氨氧化得到的丙烯腈是合成纤维、合成橡胶和塑料的重要原料；丙烯氯化得到的氯丙烯可进而合成烯丙醇、丙烯二氯丙醇、氯丙腈等，用于生甘油、环氧树脂、氯醇橡胶、表面活笥剂等；丙烯烷基化得到异丙苯，是目前苯酚的主要中间体，在生产苯酚同时联产丙酮；丙烯经羰基合成得正丁醛和异丁醛，可衍生许多有机合成中间体，用于增塑剂、染料、溶剂、农药等；丙烯水合得到异丙醇，用于生产丙酮、用于生产丙酮、异丙胺及异丙酯；丙烯二聚得到乙烯、三聚得到千烯、聚合得到聚丙烯，丙烯四聚得到的十二碳烯是表面活性剂的中间体。1.炼厂催化裂化气经蒸馏除去C2和C4馏分，得到丙烯、丙烷馏分，再经精馏得丙烯。2.石油烃类经高温裂解的产物，是乙烯生产的联产品。3.丙烷脱氢。催化剂为氧化铬-氧化铝，反应温度635℃，丙烷转化率54%，丙烯选择性76%，回收率93%（分子比）。有害气体低毒吸入- 大鼠 TCL0: 5000 PPM/ 6 小时/ 2 年与空气混合明火、受热可爆明火、受热可燃; 燃烧产生刺激烟雾库房通风低温干燥; 轻装轻卸; 与氧气、空气等助燃气体钢瓶分开存放雾状水、二氧化碳、泡沫TWA 17500 毫克/ 立方米