L-丝氨酸
中文名称 | L-丝氨酸 |
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中文同义词 | L-丝氨酸;L-丝氨酸 98.5-101.0%;L-丝氨酸 (S)-2 -氨基-3羟基丙酸;L-蚕丝氨基酸,L-2-氨基-3-羟基丙酸,L-Β-羟基丙氨酸;L-丝氨酸,99%;(S)-2-氨基-3-羟基丙酸;L-丝氨酸(25KG起定);L-丝氨酸 BR/1G 9 |
英文名称 | L-Serine |
英文同义词 | 2-Amion-3-hydroxypropionicacid;alpha-Amino-beta-hydroxypropionic acid;alpha-amino-beta-hydroxypropionicacid;Propanoic acid, 2-amino-3-hydroxy-, (S)-;L-(+)-SERINE;L-SERINE;L-BETA-HYDROXYALANINE;3-hydroxy-alanine |
CAS号 | 56-45-1 |
分子式 | C3H7NO3 |
分子量 | 105.09 |
EINECS号 | 200-274-3 |
相关类别 | 化学生物学;其它试剂;植物提取物;中间体;维生素与氨基酸;医药原料;氨基酸和衍生物;L-型氨基酸;生物化学品;中性氨基酸;中药对照品;标准品;对照品;其他生化试剂;医药中间体;保护氨基酸;氟化学;氨基酸衍生物;氨基酸类;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂(营养增补;氨基酸及其衍生物;生化试剂;营养药;营养强化剂;生物化工类;氨基酸-L-丝氨酸;有机化工;生化试剂-氨基酸类;营养强化剂-氨基酸;有机原料;对照品-中药对照品;营养增补剂;生化试剂-氨基酸;食品添加;标准品,对照品;医药、农药及染料中间体;化妆品原料;化工原料;有机化工原料;化工材料;Amino Acid Derivatives;Serine [Ser, S];Amino Acids and Derivatives;alpha-Amino Acids;Amino Acids;Biochemistry;Nutritional Supplements;L-Amino Acids;Amino Acids;GABA/Glycine receptor;amino;Amino acid;通用生化试剂-氨基酸;日用化学品;化学试剂;科研原料;临床检测标准物质;bc0001 |
Mol文件 | 56-45-1.mol |
结构式 |
L-丝氨酸 性质
熔点 | 222 °C (dec.) (lit.) |
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比旋光度 | 15.2 º (c=10, 2N HCl) |
沸点 | 197.09°C (rough estimate) |
密度 | 1.6 |
折射率 | 1.4368 (estimate) |
闪点 | 150°C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | H2O:50 mg/mL |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | 2.19(at 25℃) |
颜色 | 白色 |
PH值 | 5-6 (100g/l, H2O, 20℃) |
气味 (Odor) | 白色晶体或粉末,无臭,味甜 |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D +13.5±0.5°, c = 5% in 5 M HCl |
水溶解性 | 250 g/L (20 ºC) |
最大波长(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.05 λ: 280 nm Amax: 0.05 |
Merck | 14,8460 |
升华点 | 150 ºC |
BRN | 1721404 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N |
LogP | -1.580 |
CAS 数据库 | 56-45-1(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | L-Serine(56-45-1) |
EPA化学物质信息 | L-Serine (56-45-1) |
L-丝氨酸为中性氨基酸,其等电点为5.68。L-丝氨酸为六面形片状结晶或棱柱形晶体,无臭,味甜。L-丝氨酸的溶解度为50g/L,易溶于水和甲酸,在20℃时,其在水中的溶解度为250g/L,在乙醇、乙醚和丙酮中几乎不溶。
L丝氨酸为白色结晶体或结晶粉末。L-丝氨酸是脂肪族极性氨基酸中的一种,属于生糖氨基酸,广泛存在于天然的蛋白质中。L-丝氨酸作为一种组成蛋白质的基本氨基酸广泛应用于医药、食品、化妆品等行业,市场需求量不断增加。
取0.1%试样液5ml,加lml水合茚三酮试液(TS-250),应出现红紫色或紫色。取试样约500rag,溶于10ml水中,加200mg高碘酸并加热,应产生甲醛气味。与“DL-丝氨酸(01126)”相同。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。占总蛋白质量的8.4%(FDA,§172.320,2000)。
化学性质
六面形片状结晶或棱柱形晶体。 溶于水(20℃,25g/100ml水)。用途
用作生化试剂和食品添加剂用途
用于生化研究,组织培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。用途
生化研究。配制组织培养基。用途
营养增补剂。生产方法
由L-丝氨酸含量多的蛋白质水解后,由离子交换树脂回收而得。由甲酸乙酯与马尿酸乙酯作用而得。
以糖类为原料经发酵法制得。
生产方法
在碱性条件下以DL-丝氨酸和氯乙酰氯为原料反应,减压蒸干后用乙酸乙酯萃取,经活性炭处理、酰化酶I拆分后得产品。生产方法
方法一、水解法以蚕茧茧衣为原料进行酸水解, 然后用离子交换水进行分离纯化。
工艺过程:茧衣[酸水解]→[HCl, 110℃, 24h]水解液[脱酸、脱色]→[732树脂,氨水,pH3.5-8]洗脱液[分级分离]→[717树脂]收集液[浓缩、结晶、精制]→[薄膜蒸发]→L-丝氨酸
酸水解 在水解缸内放入茧衣30kg, 在加入150L浓度为6mol/L的HCl, 搅拌加热保持110℃ 24h后, 冷却至60℃以下, 再过滤, 滤渣以五倍滤液量的纯水洗涤,洗液合并到滤液中,约得800L的水溶液。
脱酸脱液 将水解液100L, 以100-120ml/min的流速自上而下通过处理成H+型的732阳离子交换树脂柱子 (150mm×2000mm 聚氯乙烯, 两根各内装树脂25L), 再用纯水洗去色素至无Cl-的清澈液。 接着将浓度为0.3mol/L的氨水, 以80-100ml/min的流速, 自上而下通过柱子进行洗脱, 直至流出氨基酸,并收集pH3.5-8范围内的洗脱液。 最后再用1mol/L的氨水, 洗酪氨酸,并去氨浓缩结晶得酪氨酸粗品。
分级分离 取上述洗脱液, 上常规处理为OH-型717阴离子交换树脂柱4根:
第1根 150mm×2000mm, 内装24L树脂(聚氯乙烯)
第2根 150mm×1800mm, 内装22L树脂(聚氯乙烯)
第3根 150mm×1600mm, 内装20L树脂(聚氯乙烯)
第4根 150mm×1400mm, 内装10L树脂(聚氯乙烯)
首先将1mol/L NaOH溶液把洗脱液调至 pH7-8, 以120-150ml/min流速上第1根柱子,至树脂饱和后用纯水洗至中性,再将第1和第2根柱子串联, 用0.1mol/L HCl洗脱, 流速约为80-100ml/min, 至流出液有氨基酸时开始收集,共收25瓶 (1000 ml/瓶), 再串联第3根柱子, 待有氨基酸流出时收集50L, 弃去第1根柱子。 串联第4根柱子, 再继续洗脱, 至流出液有氨基酸时,收集到pH2-3时为止, 大约50瓶。 对各组收集液作纸层析, 将含丝氨酸的收集液合并。
浓缩、结晶、精制 将上述合并液用薄膜蒸发浓缩至有结晶出现, 冷却后加入约2倍量的无水乙醇并置冰箱过夜, 析出结晶后过滤, 烘干, 得L-丝氨酸。 按茧衣计算, 收率约4%。
方法二、添加前体的发酵法
L-丝氨酸在生物体内代谢运转速度极快, 直接发酵法生产很困难。 一般多采用添加前体的发酵法。 添加的前体主要有甘氨酸、甘氨酸三甲内盐或甘油酸, 其中以甘氨酸为前体的巳工业化。 产生菌可分为两类:异氧型和甲基营养型细菌。
异氧型菌株, 甘氨酸生产L-丝氨酸
甘氨酸[嗜甘氨酸棒杆酸或丁烷诺卡菌或白色八叠球菌]→[发酵]L-丝氨酸
甲基营养型菌株, 甘氨酸生产L-丝氨酸
甘氨酸[假单胞菌或生丝微菌或甲醇同化菌球形节杆菌]→[发酵]L-丝氨酸
方法三、化学合成法
DL-丝氨酸可有以羟基乙醛为原料的合成法等, 然后拆分得L-丝氨酸。
以羟基乙醛为原料的合成法
以溴代丙二酸二乙脂为原料的合成法
以乙烯基化合物为原料的合成法
方法四、酶法
以化学合成DL-丝氨酸的中间体DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)为原料, 使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草杆菌生产的OOC消旋酶作用, 生产L-丝氨酸。
DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-丝氨酸。
安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 24/25-36-26 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | VT8100000 |
F | 3 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29225000 |
毒害物质数据 | 56-45-1(Hazardous Substances Data) |
提供商 | 语言 |
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