频那酮(3,3-二甲基丁酮-2) 基本信息
中文名称 | 频那酮(3,3-二甲基丁酮-2) |
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中文同义词 | 频那酮(3,3-二甲基丁酮-2) |
英文名称 | pinacolone,tert-butyl methy1 ketone,3,3-dimethyl-2-butyl ketone |
英文同义词 | pinacolone,tert-butyl methy1 ketone,3,3-dimethyl-2-butyl ketone;3,3-Dimethyl-2-Butyl Ketone |
CAS号 | 25-97-8 |
分子式 | C13H26O |
分子量 | 198.34494 |
EINECS号 | |
相关类别 | 农药中间体;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体 |
Mol文件 | 25-97-8.mol |
结构式 |
频那酮(3,3-二甲基丁酮-2) 性质
化学性质
频那酮为无色透明液体,b.p.106℃,相对密度 0.725,溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂,微溶于水。用途
频那酮是许多三唑类杀菌剂或植物生长调节剂如三唑酮、三唑醇、苄氯三唑醇、联苯三唑醇、烯效唑、多效唑等的重要中间体。生产方法
其制备方法很多,适宜于产业化的有以下几种方法。戊烯法
在石油化工工业中通过C5组分的分离可以得到2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯的混合烯烃,用浓盐酸处理混合烯烃后再与甲醛溶液反应得到频那酮。
戊醇法
将叔戊醇、30%甲醛和20%酸的混合物在92℃反应可得频那酮。
我国四川纳溪县长江化学工业公司采用此法生产频那酮,所用叔戊醇采用乙炔丙酮法合成。
异戊醇法
将异戊醇在270~370℃经ZnO-Al2O3催化脱水得到2-甲基-1-丁烯,后者再与盐酸及甲醛反应得到频那酮。
所用原料可来自杂醇油或丁醇油的分离,分出异戊醇进而合成频那酮。
2,3-二甲基-2-丁烯法
将H2O2加至2,3-二甲基-2-丁烯的硫酸溶液中,并加入少量Bu4N+Br-相转移催化剂,反应后除去多余的H2O2,再加硫酸,最后蒸馏得到频那酮。
也可用2,3-二甲基-2-丁烯的二氯乙烷溶液与98%甲酸和50%H2SO4的混合液在40℃加入30%H2O2,然后升温至60℃反应2h,再加27%H2SO4回流而得频那酮。
从以上制备频那酮的各条工艺路线来看,以C5烯烃分离得到的2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯的混合烯烃为原料制备频那酮的路线最适合工业化。