环氧氯丙烷
中文名称 | 环氧氯丙烷 |
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中文同义词 | 環氧氯丙烷 072-01 [6];(氯甲基)环氧乙烷;表氯醇,3-氯-1,2-环氧丙烷;氯甲代氧丙环;3-氯-1,2-环氧丙烷,1-氯-2,3-环氧丙烷,表氯醇,氯甲代氧丙环,(氯甲基)环氧乙烷;Α-表氯醇;Γ-氯亚丙基氧化物;氯甲基环氧乙烷 |
英文名称 | Epichlorohydrin |
英文同义词 | (chloromethyl)ethyleneoxide;(chloromethyl)-oxiran;γ-Chloropropyleneoxide;CHLOROMETHYLOXIRANE;G-CHLOROPROPYLENE OXIDE;2,3-EPOXYPROPYL CHLORIDE;3-CHLOROPROPYLENE OXIDE;AKOS BBS-00004288 |
CAS号 | 106-89-8 |
分子式 | C3H5ClO |
分子量 | 92.52 |
EINECS号 | 203-439-8 |
相关类别 | 三元杂环;环氧化物;农药中间体;杀鼠剂中间体;有机原料;分析标准品;烷;有机中间体;烷烃;有机溶剂 |
Mol文件 | 106-89-8.mol |
结构式 | ![]() |
环氧氯丙烷 性质
熔点 | -57 °C |
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比旋光度 | -1~+1°(D/20℃)(c=1,CH3OH) |
沸点 | 115-117 °C(lit.) |
密度 | 1.183 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气密度 | 3.2 (vs air) |
蒸气压 | 13.8 mm Hg ( 21.1 °C) |
折射率 | n |
闪点 | 93 °F |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 65.9克/升 |
形态 | 液体 |
颜色 | APHA:≤20 |
比重 | 1.183 (20/4℃) |
气味 (Odor) | 辛,大蒜;甘、辛;像氯仿。 |
爆炸极限值(explosive limit) | 3.8-21%(V) |
水溶解性 | 6 g/100 mL (10 ºC) |
凝固点 | -57.2℃ |
Merck | 14,3611 |
BRN | 79785 |
Henry's Law Constant | 3.42(x 10-5 atm?m3/mol) at 25 °C (static headspace-GC, Welke et al., 1998) |
暴露限值 | TLV-TWA(skin) 8 mg/m3 (2 ppm) (ACGIH); STEL (15 min) 19 mg/m3 (5 ppm) (NIOSH). |
介电常数 | 22.9(20℃) |
稳定性 | 不稳定。易燃 - 注意爆炸极限宽和闪点低。 |
LogP | 0.45 at 20℃ |
CAS 数据库 | 106-89-8(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 2A (Vol. 11, Sup 7, 71) 1999 |
NIST化学物质信息 | Oxirane, (chloromethyl)-(106-89-8) |
EPA化学物质信息 | Epichlorohydrin (106-89-8) |
环氧氯丙烷为无色油状液体,有刺激性如醚和氯仿的气味,易燃,易挥发,有毒性和麻醉性。相对密度1.1812,熔点-25.6℃,沸点117.9℃,与乙醇、丙醇、乙醚、氯仿、丙酮、三氯乙烯及四氯化碳等许多有机溶剂混溶,易溶于苯,微溶于水,由于分子结构中含有活泼的氯原子和环氧基,所以化学性活泼,水解时先生成α-氯甘油,再生成甘油。能发生开环反应,可以生成丙二醇及丙三醇;与醇及苯酚反应可以生成醚;与胺类反应可生成缩水甘油胺;与羧酸反应可以生成酯;可以自聚;与醛(或酮)反应可以生成二恶茂烷。
![环氧氯丙烷](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-03-03/2020337553014805.jpg)
环氧氯丙烷的主要用途是用于制造双酚A缩水甘油醚。即环氧氯丙烷在烧碱存在下与双酚A缩合成为双酚A氯醇醚,然后以烧碱脱去其氯化氢,即制得双酚A缩水甘油醚。
环氧氯丙烷主要用于合成甘油和环氧树脂,也可用于制造环氧树脂、氯醇橡胶、硝化甘油炸药、玻璃钢、农药、医药、表面活性剂、涂料、胶粘剂、增塑剂、增强塑料及电绝缘制品等。还可用作油漆、纤维素酯、纤维素醚和树脂等的溶剂。
以上信息由ChemicalBook的andy编辑整理。环氧氯丙烷是一种高毒环氧化合物。小鼠经口LD50238mg/kg(体重)、大鼠90~210mg/kg(体重)、豚鼠178mg/kg(体重)。吸入4小时大鼠LC50为1.89g/m3、豚鼠为2.12g/m3。大鼠经皮LD50590mg/kg(体重)。有强烈刺激作用及致敏作用,可引起眼和皮肤刺激症状,严重者可发生肺水肿,肝、肾受损害。长期接触可引起中毒性神经衰弱综合征。小鼠涂抹致皮肤肿瘤,皮下注射致局部肉瘤; 大鼠吸入致鼻癌。多种致突变试验出现阳性结果。国际癌症研究所 (IARC)列为人类可疑致癌化学物(证据不足)。我国规定车间空气中最高容许浓度为1mg/m3。环氧氯丙烷橡胶又称氯醇橡胶,是环氧氯丙烷开环聚合而制得的橡胶状弹性体,20世纪60年代开发成功,其性能优于丁腈、氯丁和丁基橡胶,具有优良的耐臭氧、耐油、耐热、耐老化、耐溶剂性。并有阻燃性。因为在分子结构中,主链有的醚键,支链上有氯甲基,即主链上无双键,支链有极性基,所以才具有上述的优良性能。主链的醚键赋予耐热性,支链的极性基赋予耐油性及优良的气密性。与金属的粘接性好。但氯甲基耐寒性差。本品硫化在氯甲基处进行。硫化剂通常采用硫胺、硫脲类。若使2,4,6-三巯基均三吖嗪与氧化镁、碳酸钙并用,其硫化效果更好。其缺点是加工性差,物理强度低。主要用于生产耐油性的软管、防护罩、防震橡胶、密封垫片、隔膜、罐头衬里、印刷部件(胶辊)、油箱密封件、电缆包层及粘合剂等。环氧氯丙烷主要经呼吸道进入人体,也可经皮肤吸收。有强烈的刺激作用及致敏作用,并有轻度麻醉及原浆毒作用。高浓度液体和蒸气对眼和呼吸道粘膜有强烈刺激作用,可引起眼刺痛、流泪、咽干、咳嗽、喘息性支气管炎以及肝肾损害,严重患者可引起粘膜坏死脱落性气管炎、支气管周围炎、肺水肿和急性肾脏损害。液体污染皮肤,可出现灼伤、大疱形成及湿疹。长期吸入低浓度的蒸气,可引起四肢肌肉酸痛、腓肠肌压痛、腿软无力、全身乏力及头晕、失眠、多梦等。严重者可发生多发性神经炎。对症治疗,皮肤接触液体后应立即用清水冲洗,灼伤的皮肤可按化学灼伤处理。生产现场要通风,生产设备要密闭。操作人员操作时要穿橡胶制防护服,戴护目镜,以防止皮肤和眼与之接触。环氧氯丙烷能渗透橡胶,因此,污染的防护服应彻底清洗。可渗透的工作服如被弄湿或受到污染,立即脱去。操作现场要备置安全信号指示器、冲洗设备和洗眼剂。在空气中的测定:用活性炭吸附,CS2处理,气相色谱法分析。
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环氧氯丙烷的主要用途是用于制造双酚A缩水甘油醚。即环氧氯丙烷在烧碱存在下与双酚A缩合成为双酚A氯醇醚,然后以烧碱脱去其氯化氢,即制得双酚A缩水甘油醚。
环氧氯丙烷主要用于合成甘油和环氧树脂,也可用于制造环氧树脂、氯醇橡胶、硝化甘油炸药、玻璃钢、农药、医药、表面活性剂、涂料、胶粘剂、增塑剂、增强塑料及电绝缘制品等。还可用作油漆、纤维素酯、纤维素醚和树脂等的溶剂。
以上信息由ChemicalBook的andy编辑整理。环氧氯丙烷是一种高毒环氧化合物。小鼠经口LD50238mg/kg(体重)、大鼠90~210mg/kg(体重)、豚鼠178mg/kg(体重)。吸入4小时大鼠LC50为1.89g/m3、豚鼠为2.12g/m3。大鼠经皮LD50590mg/kg(体重)。有强烈刺激作用及致敏作用,可引起眼和皮肤刺激症状,严重者可发生肺水肿,肝、肾受损害。长期接触可引起中毒性神经衰弱综合征。小鼠涂抹致皮肤肿瘤,皮下注射致局部肉瘤; 大鼠吸入致鼻癌。多种致突变试验出现阳性结果。国际癌症研究所 (IARC)列为人类可疑致癌化学物(证据不足)。我国规定车间空气中最高容许浓度为1mg/m3。环氧氯丙烷橡胶又称氯醇橡胶,是环氧氯丙烷开环聚合而制得的橡胶状弹性体,20世纪60年代开发成功,其性能优于丁腈、氯丁和丁基橡胶,具有优良的耐臭氧、耐油、耐热、耐老化、耐溶剂性。并有阻燃性。因为在分子结构中,主链有的醚键,支链上有氯甲基,即主链上无双键,支链有极性基,所以才具有上述的优良性能。主链的醚键赋予耐热性,支链的极性基赋予耐油性及优良的气密性。与金属的粘接性好。但氯甲基耐寒性差。本品硫化在氯甲基处进行。硫化剂通常采用硫胺、硫脲类。若使2,4,6-三巯基均三吖嗪与氧化镁、碳酸钙并用,其硫化效果更好。其缺点是加工性差,物理强度低。主要用于生产耐油性的软管、防护罩、防震橡胶、密封垫片、隔膜、罐头衬里、印刷部件(胶辊)、油箱密封件、电缆包层及粘合剂等。环氧氯丙烷主要经呼吸道进入人体,也可经皮肤吸收。有强烈的刺激作用及致敏作用,并有轻度麻醉及原浆毒作用。高浓度液体和蒸气对眼和呼吸道粘膜有强烈刺激作用,可引起眼刺痛、流泪、咽干、咳嗽、喘息性支气管炎以及肝肾损害,严重患者可引起粘膜坏死脱落性气管炎、支气管周围炎、肺水肿和急性肾脏损害。液体污染皮肤,可出现灼伤、大疱形成及湿疹。长期吸入低浓度的蒸气,可引起四肢肌肉酸痛、腓肠肌压痛、腿软无力、全身乏力及头晕、失眠、多梦等。严重者可发生多发性神经炎。对症治疗,皮肤接触液体后应立即用清水冲洗,灼伤的皮肤可按化学灼伤处理。生产现场要通风,生产设备要密闭。操作人员操作时要穿橡胶制防护服,戴护目镜,以防止皮肤和眼与之接触。环氧氯丙烷能渗透橡胶,因此,污染的防护服应彻底清洗。可渗透的工作服如被弄湿或受到污染,立即脱去。操作现场要备置安全信号指示器、冲洗设备和洗眼剂。在空气中的测定:用活性炭吸附,CS2处理,气相色谱法分析。
化学性质
挥发的、不稳定的无色油状液体,有类似氯仿的气味。 与多数有机溶剂混溶,微溶于水。用途
主要用于制备甘油、环氧树脂、氯醇橡胶、聚醚多元醇,是生产甘油及缩水甘油衍生物的重要原料,还用作溶剂用途
用作有机溶剂用途
环氧氯丙烷是杀鼠剂鼠甘伏的中间体,也是环氧树脂、合成甘油和其他化工产品的中间体。用途
环氧氯丙烷是合成甘油中间体,也是环氧树脂、硝化甘油炸药、玻璃钢、电绝缘制品的主要原料。并用作纤维素酯、树脂和纤维素醚的混剂。也是生产表面活性剂、医药、农药、涂料、胶粘剂、离子交换树脂、增塑剂、甘油衍生物、缩水甘油衍生物以及氯醇橡胶的原料。以环氧氯丙烷与双酚A为主要原料制取的各类环氧树脂具有粘合性高、收缩性小、耐化学腐蚀、稳定性好等特点,广泛用作涂料、粘合剂、增强材料和浇铸材料等。以环氧氯丙烷为原料生产的氯醇橡胶是橡胶的新品种,在一般油和普通溶剂中不易膨胀,在低温无增塑剂存在下具有较大的挠性,具有优于丁腈、氯丁和丁基橡胶的某些特有的功能。用途
有机合成的原料;也用作溶剂、增塑剂、表面活性剂.要用于制备甘油、环氧树脂、氯醇橡胶、聚醚多元醇,是生产甘油及缩水甘油衍生物的重要原料。用途
用作有机合成的原料,也用作溶剂、增塑剂、表面活性剂等用途
有机合成的原料;有机溶剂(树脂、树胶、纤维素醚等的溶剂);也用作增塑剂、表面活性剂等生产方法
工业上主要用丙烯氯化法制取。丙烯和氯气进行高温氯化得到烯丙基氯,再经次氯酸化制取二氯丙醇,进而皂化制得环氧氯丙烷。原料消耗定额:丙烯(100%)640kg/t、氢氧化钠(100%)150kg/t、氯气2070kg/t、副产D-D混剂140kg/t、氢氧化钙(100%)1020kg/t。生产方法
其制备方法是以丙烯为原料,在500℃氯化生成氯丙烯,氯丙烯在25~35℃温度下,与次氯酸反应,得到2,3-二氯丙醇和1,2-二氯丙醇,然后将该混合物加入20%石灰乳进行皂化,反应温度45~55℃,而得环氧氯丙烷。类别
易燃液体毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 90 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 195 毫克/ 公斤刺激数据
皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时; 眼睛- 兔子 100 毫克/ 24小时 中度爆炸物危险特性
与空气混合可爆可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氯化物烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放灭火剂
干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂职业标准
TWA 10 毫克/ 立方米;STEL 20 毫克/立方米安全信息
危险品标志 | T |
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危险类别码 | 45-10-23/24/25-34-43 |
安全说明 | 53-45 |
危险品运输编号 | UN 2023 6.1/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | TX4900000 |
自燃温度 | 779 °F |
TSCA | Yes |
海关编码 | 2910 30 00 |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | II |
毒害物质数据 | 106-89-8(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 0.09 g/kg (Smyth, Carpenter) |
立即威胁生命和健康浓度 | 75 ppm |
提供商 | 语言 |
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中文
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英文
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英文
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中文
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英文
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上游原料
下游产品
柔软剂EST1-氨基-3-苯氧基丙醇盐酸盐阳离子型柔软剂TDAE-无氰镀锌添加剂PAE 树脂2-羟甲基-1,4-苯并二噁烷对甲苯磺酸酯乙二醇二缩水甘油醚DL-肉碱盐酸盐1,3,5-三缩水甘油-S-三嗪三酮DPE-I 型镀锌光亮剂1-氯-3-氟-2-丙醇咔唑心安PTE-S无氰镀锌光亮剂2-羟基甲基-1,4-苯二恶XD-1无氰镀锌添加剂整理剂 FS异丙基缩水甘油醚换离子稳定剂2-(2,3-环氧丙氧基)苯腈活性分散蓝 R无氰镀锌添加剂DE环氧结构基的季胺高分化合物BE 型强效镀镍光亮剂愈创木酚缩水甘油醚3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷苯基缩水甘油醚3-[(对乙酰氨基)苯氧基]-1,2-环氧丙烷交联壳聚糖缩水杨醛螯合树脂美托洛尔羟丙基甘油双淀粉DPE-III型无氰镀锌光亮添加剂3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵XD-2无氰镀锌添加剂羟基丙烷磺酸吡啶盐L-肉碱盐酸盐乙酰左旋肉碱盐酸盐左旋肉碱富马酸盐