高碘酸钠

基本信息
中文名称：高碘酸钠

中文别名：偏高碘酸钠,过碘酸钠;

英文名称：sodium,periodate

英文别名：sodium,periodate;Sodium periodate;

CAS号：7790-28-5

分子式：INaO4

分子量：213.89200

精确质量：213.87400

PSA:74.27000

LOGP:0.41050

物化性质

外观与性状：无色四方晶系结晶或白色结晶性粉末

密度：3.865

沸点：300°C

溶点：300 °C (dec.)(lit.)

水溶解性：80 g/L (20 ºC)

用途：1.用于陶瓷片纸、印花布、印片纸等丝网印花的制版工艺;在印刷版制造过程中,用于从印刷版底层除去不溶的聚乙烯醇层。
2.医药工业的重要原料,亦用作普通分析试剂及色谱分析试剂。
3.高碘酸钠在有机合成中主要有两种用途:一方面被用作氧化剂;另一方面被用作催化剂。高碘酸钠的氧化反应在水中发生,但是对有机物来说,其不溶于水,因而要用助溶剂。当两相溶液中有由季铵盐或季盐组成的相转移催化剂,或者氧化剂的表面有惰性载体时,氧化反应也可以发生。 高碘酸钠作为一般的氧化剂可以把醇类氧化为羰基化合物 (式1,
式2) 。 高碘酸钠也可以用于断裂二醇化合物并把其氧化为二羰基化合物 (式3,
式4) 。 高碘酸钠甚至把C=C双键断裂氧化为羰基化合物 (
式5) ,它和OsO4连用氧化烯烃称为著名的Lemieux-Johnson试剂 (
式6) 。另外,它的还原产物可以通过高碘酸氧化而重新使用。 硫化物选择性地氧化成亚砜是一个非常重要的反应,因为亚砜是一个在有机合成中非常重要的中间物。它可以在
0 oC的甲醇溶液中与高碘酸钠发生反应。高温或加入过量的高碘酸钠会将硫化物氧化成砜。当有酸性氧化铝或是硅胶时,高碘酸钠可选择性地将硫化物氧化成亚砜 (室温条件下可以得到很高的产率) (式7,
式8) 。相转移催化剂的参与也使硫化物选择性地氧化生成亚砜 (
式9) 。 此外,高碘酸钠可以作为一种廉价的催化剂用于芳基的磺酰化合成 (式10),反应条件非常温和,产率高,反应时间短,选择性好。
4.用作分析试剂和氧化剂。

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