4-二甲氨基吡啶(DMAP)
一、基本概念
DMAP中文名4-二甲氨基吡啶,是近年来广泛用于化学合成的新型催化剂,呈白色晶体形状。
二、应用领域
在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化,醚化,酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果。 国内化学制药行业已经成功将其应用于青蒿素,他汀类降脂药等原料药的生产中。在农药生产上,提高了除虫菊酯反应的催化活性,作用相当显著。
三、产品优点
优点一:催化剂用量小,通常只需反应底物摩尔数的0.01-5%即可;
优点二:反应条件温和,一般温室下即可进行反应,节约能源;
优点三:反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;
优点四:副反应少,气味小,三废少。 由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已经成为有机合成工作者常用的催化剂之一。
基本信息
中文名称:4-二甲氨基吡啶(DMAP)
中文同义名:N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;4-二甲基氨砒啶;4-二甲氨基吡啶/DMAP;P-二甲基氨基吡啶;4-二甲基氨基吡啶
英文别名:DMAP; N-(4-Pyridyl)dimethylamine
分子量:122.17
MDL号:MFCD00006418
Beilstein号:110354 4-二甲氨基吡啶
EINECS号:214-353-5
物理参数
熔点:109~111℃
沸点:211 °C
折射率(nD20):1.431
闪点:110 °C
水溶性:76 g/L (25 ºC)
性状描述
白色结晶粉末,从乙醚中析出者为浅黄色片状结晶。
中文名 | 4-二甲氨基吡啶 | 熔 点 | 113~114℃ |
外文名 | 4-Dimethylaminopyridine | 沸 点 | 211 ℃ |
别 名 | N,N-二甲基-4-吡啶胺 | 水溶性 | 76 g/L(25℃) |
| 二甲氨基吡啶 | 密 度 | 0.906 g/cm3 at 25℃ |
| 4-二甲胺基吡啶 | 外 观 | 白色结晶粉末 |
化学式 | C7H10N2 | 应 用 | 化学合成的新型高效催化剂 |
分子量 | 122.17 | 安全性描述 | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
CAS登录号 | 1122-58-3 | 危险性符号 | T,C,T+,Xn,F |
EINECS登录号 | 219-282-3 | 危险性描述 | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40 |
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| UN危险货物编号 | UN 2811 6.1/PG 2
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溶解情况
难溶于水(7.6)、己烷、环己烷,溶于乙醇、苯、氯仿、甲醇、乙酸乙酯、丙酮、乙酸和二氯乙烷。
质量规格
纯度:≥99%(HPLC) 干燥失重:≤0.5%
毒理学数据
急性毒性:大鼠经口LD50:250mg/kg ;小鼠经口LDL0:470mg/kg;兔经皮LD50:90mg/kg
主要的刺激性影响:
在皮肤上面:在皮肤和粘膜上造成腐蚀性影响。
在眼睛上面:强烈的腐蚀性影响。
致敏作用:没有已知的敏化作用。
用途
4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01~5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80~90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。
贮藏运输
阴凉干燥处
危险说明
危险代码:T+
危险等级:25-27-36/37/38
其他等级:26-28-36/37/39-45
联合国编号:UN2811
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