CAS号:52645-53-1分子式:C21H20Cl2O3分子量:391.29
化学性质纯品为固体,原药为棕黄色黏稠液体或半固体。相对密度1.21(20℃)、1.202(32℃),m.p.34~35℃,b.p.200℃/1.33Pa、220℃/39.99Pa,蒸气压4.53×10-5Pa(25℃),折射率n20D1.5690,闪点>200℃,黏度25×10-2Pa·s(30℃)。30℃时,在丙酮、甲醇、乙醚、二甲苯中溶解度>50%,在乙二醇中<3%;在水中<0.03mg/L。氯菊酯在酸性和中性条件下稳定,在碱性介质中分解;在水中半衰期500h,沃土中半衰期15d(20℃),在可见光和紫外线照射下,半衰期约4d,弱光处半衰期可达3周;药剂耐雨水冲刷。×10-5Pa
生产方法以三氯乙醛与异丁烯合成1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇,经转位后即得1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇,再与原乙酸三乙酯缩合重排而得3,3-二甲基-4,6,6-三氯-5-已烯酸乙酯,进一步在乙醇钠作用下环合为2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酯乙酯,经皂化成钠盐,再与氯化-3-苯氧基苄基三乙胺反应而制得二氯苯醚菊酯。该法原料及中间体较易得到,工艺过程中操作条件要求较严,产品含量一般在60-80%,加工成3.2%或10%乳油、0.25%粉剂使用。生产方法三氯乙醛与异丁烯作用得(I)(II)两个三氯烯醇同分异构体。反应以三氯化铝为催化剂,在低温下进行。在氯化氢存在下,乙腈与无水乙醇作用生成亚氨基乙醚盐酸盐,进一步与无水乙醇反应生成原乙酸三乙酯(III)。在催化剂对甲苯磺酸存在下,加热至114~118℃,反应3h,使(I)转化为(II)。将转位产物与原乙酸三乙酯作用,催化剂为异丁酸,反应温度从110℃上升至150℃,大约12h,在150~155℃反应7~8h,于0.08MPa压力下蒸出前馏分,得3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯-[5]-酸乙酯(V),并伴随(VI)。将(VI)在氯化氢-乙醇溶液中进行开环反应又得(V)。(V)在乙醇钠存在下,于40~45℃反应5h,环合生成2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-环丙烷羧酸乙酯(VII),经精馏得纯度较高的二氯菊酸乙酯。在碱液存在下,将(VII)回流反应3h,皂化得相应钠盐(VIII)。(VIII)与氯化间苯氧基苄基三乙胺反应,制得氯菊酯(IX)。
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