阿糖尿苷
中文名称:
中文同义词:
阿糖尿苷;
1-(B-D-ARABINOFURANOSYL)URACIL阿糖尿苷;
1-BETA-D-阿糖呋喃尿嘧啶;
1-(Β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶;
1-Β-D-阿糖尿苷;
2-Β-淀粉样蛋白;
Β-D-阿糖呋喃脲嘧啶;
阿糖尿感
英文名称:
1-beta-D-Arabinofuranosyluracil
英文同义词:
1--D-Arabinofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione;
NSC68928;
1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLURACIL;
1-(β-D-Arabinopyranosyl)uracil;
uracilarabinoside;
ARABINOSYL-URACIL;
ARABINOFURANOSYLURACIL;
ARA-U
CAS号:
3083-77-0
分子式:
C9H12N2O6
分子量:
244.2
EINECS号:
221-386-9
相关类别:
医药与生物化工;原料药;血液(造血系统)类药物;生化试剂;生化试剂-植物激素及核酸类;医用原料;单糖;核酸;香精香料;中间体;医药原料药;医药原料;药物原料;植物激素及核酸类;合成香料;医用原料;原料;药物杂质及中间体;大化工;医药、农药及染料中间体;化工原料;Bases&RelatedReagents;Carbohydrates&Derivatives;Intermediates&FineChemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;通用生化试剂-核酸;化工中间体
Mol文件:
3083-77-0.mol
阿糖尿苷 性质
熔点
220-222°C
密度
1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件
-20°C
酸度系数(pKa)
pK1:9.30 (25°C)
形态
Powder
颜色
White to Off-white
BRN
28749
CAS 数据库
3083-77-0(CAS DataBase Reference)
阿糖尿苷 用途与合成方法
应用
阿糖尿苷是一种医药中间体,用于合成阿糖胞苷。阿糖胞苷是一种抗病毒药物,也用于抗肿瘤,特别是白血病。
制备
步骤一、2′,3′,5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成在100mL三颈圆底烧瓶中,加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1,2-二氯乙烷,冰浴冷却至0℃,加入0.70g(2.69mmol)SnCl4与10mL1,2-二氯乙烷的悬浊液,迅速加入2,4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol),得浅黄色溶液,室温反应30h。加1,2-二氯乙烷稀释,饱和碳酸氢钠溶液水解,所得凝乳状溶液通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗,抽滤,分出有机层,干燥、抽滤、浓缩,得糖浆状物0.90g,收率69%。步骤二、尿嘧啶核苷(3)的合成将0.1g(4.35mmol)金属钠加入50mL无水甲醇中,冷却至室温,加入0.90g(2.43mmol)化合物2,室温反应8h。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5,过滤,滤液浓缩,乙醇重结晶得固体0.41g,收率70%,mp165℃~167℃。步骤三、2,2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成在25mChemicalbookL单颈圆底烧瓶中,加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3),浴温80℃溶解后,加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氢钠,升至浴温150℃,反应30min,趁热倒入40mL无水乙醚中,冷却后褐色油状物质慢慢固化,倾出乙醚,重复二次,甲醇重结晶得产物1.25g,收率71.0%,mp248~250℃(文献[9]:mp244~246℃)。步骤四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成向250mL单颈圆底烧瓶中,加入1.25g(5.53mmol)2,2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL体积分数为50%的乙酸,待固体完全溶解后,加入1mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3mL,静置过夜,TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5,树脂用乙醇洗涤,合并滤液,浓缩后重结晶得晶体1.0g,收率74.1%,mp220~223℃(文献:mp220~222℃)。
生物活性
1-beta-D-Arabinofuranosyluracil (Uracil 1-β-D-arabinofuranoside) 是一种从加勒比海绵 Tectitethya crypta 中分离出的甲氧基腺苷衍生物。已经证明其具有多种生物活性,包括抗炎活性,镇痛和血管舒张特性。1-beta-D-Arabinofuranosyluracil 会抑制小鼠淋巴瘤细胞的增殖。
安全信息
安全说明
22-24/25-36-26
危险品标志
Xi
危险类别码
36/37/38
产品介绍
化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
WGK Germany
3
RTECS号
YQ8818000
F
海关编码
29349990
MSDS信息
提供商
语言
襄阳美均机械技术检测有限公司
中文
阿糖尿苷 价格(试剂级)
更新日期 产品编号 产品名称 CAS编号 包装 价格
2022.04.16 A2356 阿糖尿苷 3083-77-0 5g 120
阿糖尿苷 上下游产品信息
上游原料
2,2'-脱水尿苷-->吉西他滨-->阿糖胞苷-->尿苷
下游原料
阿糖腺苷-->1-Β-D-阿拉伯呋喃糖苷胸腺嘧啶
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