应用喹啉-5-羧酸是一种有机中间体,可由间氨基苯甲酸和甘油为原料,通过两步反应制备得到。喹啉-5-羧酸可用于制备喹啉酰胺类化合物。酰胺类化合物具有很好的杀菌、杀螨、杀虫和除草等生物活性,在农药和医药上都有比较广泛的作用,已有一系列酰胺类活性化合物被合成开发。制备喹啉-5-羧酸甲酯(中间体-97)的合成:为装备有磁力搅拌器的500mLRB烧瓶装入于90mL浓H25O4中的间氨基苯甲酸(60g,435mmol)、甘油(168g,1824mmol)、3-硝基苯甲酸(30g,179mmol)。在150℃下加热反应混合物7h。反应冷却至室温后添加MeOH(600mL)并回流12小时。然后冷却至0℃,用冰猝灭并浓缩。用NaHCO3碱化粗反应混合物,用DCM萃取并浓缩。用石油醚(60-80)、乙酸乙酯和0.5%三乙胺作为洗脱剂,通过硅胶柱色谱法洗脱纯化所得粗料。获得呈褐色液体(21g)的产物(中间体-97)。喹啉-5-羧酸(中间体-98)的合成:在0℃下向中间体-97(21g,112mmol)于THF:MeOH混合物(25mL∶200mL)中的搅拌溶液,添加于水(25mL)中的LiOH(10.75g,448mmol)。在室温下搅拌所得反应混合物3小时。反应后(通过TLC监测),浓缩并用1N.HCl酸化(PH=5)。过滤并干燥所得沉淀以产生中间体-98(19g)。
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