常用名氯代胺
英文名称:(E)-O-(3-Chloro-2-propenyl)hydroxylamine
中文名称:反式-3-氯-2-丙烯基羟胺
CAS号:87851-77-2
分子式:C3H6ClNO
分子量:107.54
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沸点 209 ºC密度 1.155闪点 80 ºC
外观 白色粉末
用途:反式-3-氯-2-丙烯基羟胺为胺类有机物,可用作合成中间体。
制备将3-溴-2-氯丙烯(1.4mL,13mmol,1.1当量)和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU;1.8mL,12mmol,1.0当量)依次加入到二氯甲烷中。在230℃搅拌2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮(N-羟基邻苯二甲酰亚胺;2.0g,12mmol,1.0当量)在NN-二甲基甲酰胺(DMF;30mL)中的溶液。在约5分钟内将所得溶液从黄色变为深红色至无色,将其在230C下搅拌18h。将反应混合物用1M盐酸水溶液(HCl;300mL)稀释。将得到的白色沉淀物真空过滤,并用水洗涤,得到白色粉末(2.3g),将其溶于CH2Cl2(53mL)中。添加水合肼(570μL,12mmol,1.1当量),并将得到的白色悬浮液在230℃搅拌18h。将反应混合物真空过滤。将滤液用0.1MNaOH水溶液(200mL)稀释,并用CH2Cl2(3×50mL)萃取。合并的有机层经Na2SO4干燥,重力过滤,并通过旋转蒸发浓缩,得到白色半固体反式-3-氯-2-丙烯基羟胺。
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