中文名二羟吲哚
英文名5,6-dihydroxyindole
中文别名5,6-二羟基吲哚
CAS号3131-52-0
密度1.5±0.1 g/cm3
沸点411.2±25.0 °C at 760 mmHg
分子式C8H7NO2
分子量149.147
闪点202.5±23.2 °C
性 状 淡灰色固体
简介:5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化合物作为合成染发剂的选择。
应用:5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。
染发机理
作为永久染发剂，5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样，其作用于头发角蛋白纤维，使得染色作用十分明显，其进入到头发的毛髓内部，染色之后洗涤不易掉色，也不会受阳光的较大影响。一直以来，染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物，这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响，影响了使用者的健康。作为其有效替代物，5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生，对身体无毒、副作用。
合成方法
以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基吲哚。去甲基反应中，以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为缚酸剂,保护羟基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85.2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为58.6%。