左旋舒必利 基本信息 中文名称: 左旋舒必利 中文同义词: (S)-(-)-5-氨基磺酰-N-[(1-乙基-2-四氢吡咯基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺;左旋舒必利;(S)-(-)-N-[甲基-(1-乙基-2-吡咯烷基)]-2-甲氧基-5-(氨基磺酰基)-苯甲酰胺;左舒必利;(S)-(-)-5-(氨基磺酰基)-N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺;(S)-(-)-舒必利;(S)-5-氨基磺酰-N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-甲氧基苯酰胺;左舒必利(肠应激综合征) 英文名称: Levosulpiride 英文同义词: (S)-(-)-SULPIRIDE;(S)-(-)-5-AMINOSULFONYL-N-[(1-ETHYL-2-PYRROLIDINYL)METHYL]-2-METHOXYBENZAMIDE;(S)-5-AMINOSULFONYL-N-[(1-ETHYL-2-PYRROLIDINYL)METHYL]-2-METHOXYBENZAMIDE;(-)-N-1-[ETHYLPYRROLIDIN-2-YLMETHYL]-2-METHOXY-5-SULFAMOYLBENZAMIDE;(s)-(-)-n-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-5-sulfamoyl-o-anisamide;(s)-(-)-o-anisamid;5-(aminosulfonyl)-n-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-2-methoxy-benzamid(;levopraid CAS号: 23672-07-3 分子式: C15H23N3O4S 分子量: 341.43 左旋舒必利 用途与合成方法 化学性质 无色结晶性粉末,无味。几不溶于甲醇、乙醚、氯仿、苯或水。熔点185-187℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):2450,2600 口服;210,270腹腔注射。 用途 为舒必利的左旋体,二者作用和用途相似,但左舒必利的用量仅一半或更少,因而毒副作用亦小。 生产方法 方法1:其制备和舒必利相同,只不过是2-氨甲基-1-乙基吡咯烷在和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯反应前,先进行化学拆分,得S型后再反应。室温下,把消旋的2-氨甲基-1-乙基吡咯烷滴加到D-(-)-酒石酸的水溶液中,搅拌。再加入无水乙醇,在冰箱中放置过夜。滤集固体,和甲醇一起回流,热滤,干燥得酒石酸盐,收率36.8%。该盐和氢氧化钠水溶液于室温下搅拌,氯仿萃取。萃取液干燥后浓缩,减压蒸馏,收集65℃/2.0kPa的馏分,得(S)-(-)-2氨甲基-1-乙基吡咯烷,收率43.5%。得到的S型的吡咯烷,和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯在乙二醇中,于120℃搅拌。冷至5℃过滤,得到的粗品用95%乙醇重结晶,得左舒必利,收率72.6%,熔点184~186℃,[α]D23-66.4°(C=0.5,二甲基甲酰胺)。 方法2:以左旋脯氨酸为原料,经酰化、还原、氯化、氨化和缩合五步反应得左舒必利。L-脯氨酸溶于水,滴加乙酐。在90℃搅拌,冷却,抽滤,少量冰水洗。滤液浓缩至1/2体积,加异丙醇。滤集结晶,干燥得酰化产物L-N-乙酰脯氨酸,收率90%。将其溶于四氢呋喃中,缓慢滴入氢化铝锂的四氢呋喃溶液,回流。在冰浴冷却下,先滴加四氢呋喃和水的混合液,再滴加20%氢氧化钠溶液。过滤,滤液干燥,再过滤。蒸出溶剂,收集76~78℃/2.0kPa馏分,得化合物(I),收率79.8%。将化合物(I)溶于二氯甲烷,在冰浴冷却下,缓慢滴加氯化亚砜,室温搅拌后再回流。浓缩至于,加入无水乙醇一氨溶液,20℃搅拌。蒸去溶剂,加入水,50%氢氧化钠调至Ph值10。乙醚提取,干燥,过滤,蒸去溶剂,收集70~74℃/1.6kPa馏分,得化合物(Ⅱ),收率65%。化合物(Ⅱ)和化合物(Ⅲ)溶于乙二醇,在80~85℃搅拌,并蒸出生成的甲醇。冷却,过滤,乙醇重结晶,得左舒必利,收率。75%,熔点186~187℃,[α]D20-68.79°(C=1%,二甲基甲酰胺)。
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