中文名称: 雌酚酮
中文同义词: 雌素酮;雌激素酮;雌酮;雌甾酮;雌酚酮;雌(甾)酮;Α-卵泡激素;雌(三烯酚)酮
英文名称: 1,3,5(10)-Estratrien-3-ol-17-one
英文同义词: (8R,13S)-3-Hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one;1,3,5(10)-Oestratrien-3-ol-17-one;1,3,5-Oestratrien-3-ol-17-one;3-Hydroxy-1,3,5-(10)-oestratrien-17-one;3-Hydroxy-1,3,5(10)-oestratrien-17-one;3-hydroxy-17-keto-estra-1,3,5-triene;3-Hydroxy-17-ketoestra-1,3,5-triene;3-hydroxy-17-keto-oestra-1,3,5-triene
CAS号: 53-16-7
分子式: C18H22O2
分子量: 270.37
EINECS号: 200-164-5
相关类别: Steroids;Various Metabolites and Impurities;17-Ketosteroids;Biochemistry;Hydroxyketosteroids;Metabolites & Impurities;激素;生化试剂;生物化学品;固醇及类固醇类;脂类;羰基化合物;医药原料;API;甾体激素 (激素，糖皮激素);分析标准品;对照品;THEELIN;Metabolites & Impurities, Steroids;医药中间体;标准品
Mol文件: 53-16-7.mol
雌酚酮 性质
熔点 258-260 °C(lit.)
比旋光度 158 º (c=1, dioxane)
折射率 165 ° (C=1, Dioxane)
储存条件 Refrigerator
水溶解性 0.03 g/L
Merck 3708
CAS 数据库 53-16-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one(53-16-7)
EPA化学物质信息 Estra-1,3,5(10)- trien-17-one, 3-hydroxy-(53-16-7)
雌酚酮 用途与合成方法
化学性质 白色板状结晶或结晶性粉末。在空气中稳定。Mp256-262℃；比旋光度[α]25D+158°-+168°(二氧六环)、[α]22D+152°(0.995%，氯仿)；乙醇溶液在287nm波长处有吸收。几乎不溶于水，溶于二氧六环、吡啶和氢氧化碱溶液，微溶于乙醇(1：400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。动物实验证明，有潜在致癌作用。
用途 生化研究，雌性激素类药物。
用途 是合成医药炔雌醇的中间体
用途 主要用于子宫发育不全、月经失调及更年期障碍等。是合成炔雌醇药物的中间体。可引起恶心、呕吐、头晕等。久用可引起子宫内膜过度增生发生出血。
用途 该品是1号避孕药用的激素类药炔雌醇的中间体。
生产方法 由4-雌甾烯-19-醇-3，17-二酮经发酵法氧化而得。
生产方法 以醋酸去氢表雄酮为原料，经加成、环氧化、开环、A环脱氢，制得雌甾酮成品。
醋酸去氢表雌酮[次氯酸]→5α-氯雄甾烷-3β, 6β-二醇-17-酮-3-醋酸酯[HgO, I2]→C-19, C-6氧环化合物[NaOH]→5α-氯-6β, 19-环氧-17-酮-3醇[Zn粉]→[铬酸氧化，消除]19-羟基雄甾-4-烯-3，17-二酮[微生物]→雌甾酮成品。
生产方法 雌甾二酮经溴化氢溴化得二溴化合物，于2，4，6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品，后经甲醇或丙酮重结晶精制而得。
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