咪唑

中文名称：咪唑

英文名称：Imidazole

CAS号：288-32-4

分子式：C3H4N2

分子量：68.08

熔点： 88-91 °C(lit.)

沸点： 256 °C(lit.)

咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物，咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭，氮原子的电子密度降低，使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。因而咪唑具有弱酸性，可与强碱形成盐。咪唑环中的3-位氮原子的未共用电子对不参与共轭，而占据sp2杂化轨道，可以接受质子，与强酸形成盐。咪唑的碱性略强于吡唑和吡啶。咪唑环中存在互变异构现象。1-位氮原子上的氢可以转移到3-位氮原子上，所以，分别在4-位与5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互变异构体。咪唑对酸稳定，有抗氧化性。咪唑的衍生物广泛存在于自然界中。如组胺、组氨酸、苯并咪唑等。咪唑的酰基化合物中有一些令人感兴趣的试剂。例如1-乙酰咪唑是一种稳定的酰化剂。与吡咯反应，生成1-乙酰吡咯。再者在通常情况下，1-乙酰基咪唑利用格氏试剂及还原剂可生成酮和醛。N，N′-羰基二咪唑与羧基反应，生成有用的试剂酰基咪唑。咪唑与天然化合物之间的关系极为密切。例如与嘧啶环缩合后，得到嘌呤衍生物，除作为像6-氨基嘌呤、鸟嘌呤等核酸的碱基外，还存在于生物体中的尿酸、咖啡碱和茶碱中。咪唑的催化作用，如加速酶的水解等，正在研究中。对皮肤引起过敏性，其毒性与二元胺相近。大鼠经口LD501880mg/kg。