在化学中 它是二异丙基氨基锂(Lithium diisopropylamide)。是一种应用于有机合成中的强碱。
中文名称:二异丙基氨基锂
外文名称:Lithium diisopropylamide
化学式:((CH3)2CH)2N-Li+
CAS登录号:4111-54-0
密度:0.812 g/mL at 25 °C
外观:棕黄色溶液
加入0.24%稳定剂,低温保存
用途:非常有名的大位阻强碱,不亲核碱,只能与质子作用而不能发生其他的亲核反应,用于形成碳负离子。
制备:二异丙基胺与丁基锂反应。
性质:凝固点-22℃。可燃性液体。对空气与水敏感。由二异丙胺与丁基锂于低温下反应制得。是有机合成中常用的强碱。
制备与结构:
在0至-78°C的条件下,向二异丙基胺的THF溶液中缓慢加入正丁基锂,即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36,因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去质子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚体的形式存在 ,而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。
LDA已经商品化,市售LDA为其溶液,通常溶剂为极性非质子溶剂,如THF或乙醚。然而在实际应用中,特别是小剂量使用时(小于50毫摩尔),常常在临用前现配。
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