甲基丙烯酸缩水甘油酯(Glycidyl methacylate)是一种酯类化合物,分子式是C7H10O3,又称甲基丙烯酸-2,3-环氧丙基酯,简称GMA。无色透明液体。不溶于水,溶于多数常用有机溶剂。本品对皮肤及粘膜有刺激性。易燃。低毒 。
中文名
甲基丙烯酸缩水甘油酯
外文名
Glycidyl methacrylate
别 名
甲基丙烯酸-2,3-环氧丙基酯] 、GMA 、甲基丙烯酸环氧丙酯
化学式
C7H10O3
分子量
142.15
CAS登录号
106-91-2
EINECS登录号
203-441-9
熔 点
-82 ℃
沸 点
75 ℃(ºC, 1.33KPa)
水溶性
不溶于水
外 观
无色透明液体
闪 点
76 ℃
应 用
乙烯型聚合物及缩聚型聚合物的改性
安全性描述
S26 S28 S45 S53 S36/S37
危险性符号
R43 R20/21/22 R36/38 R60 R45
危险性描述
易燃液体;皮肤过敏 ;特异性靶器官系统毒性;急性毒性
UN危险货物编号
UN 2810 6.1/PG 3
相对密度
1.074(25℃)
物化性质
中文名称:甲基丙烯酸缩水甘油酯
别名:GMA;甲基丙烯酸失水甘油酯
英文名称:Glycidyl methacrylate
英文别名:2,3-Epoxypropyl methacrylate; Methacrylic acid glycidyl ester; oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate; (2S)-oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate; (2R)-oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate
CAS号:106-91-2
甲基丙烯酸缩水甘油酯
EINECS号:203-441-9
分子式:
分子量:142.1525
密度:1.095g/cm3
沸点:189°C at 760 mmHg
闪点:76.1°C
蒸汽压:0.582mmHg at 25°C
风险术语:R20/21/22:;R36/38:;R43:
安全术语:S26:;S28A:
上游原料:环氧氯丙烷、环氧氯丙烷、甲基丙烯酸、氢氧化钠
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
风险术语
R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有害。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮肤。
R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。
主要用途
因为GMA分子中有活泼的乙烯基及有离子性反应的环氧基两个官能团,可以以官能团方式聚合,也能以离子反应方式聚合,所以,可用于乙烯型聚合物及缩聚型聚合物的改性,GMA能以三种方式介入聚合,其一是乙烯聚合时,使环氧基位于支链上,即“O”型聚合物 [2];其二是环氧开环,使乙烯基位于支链上,即 “V”型聚合物[3];其三是具活泼氢的化合物与 GMA反应,在环氧基上开环成链。利用上述三种方式中的任何一种,在聚合时,使聚合物改质。在涂料方面,由于GMA的加入,可提高涂膜的硬度、光泽度、附着力及耐气候性等,可用于丙烯酸涂料、丙烯酸酯涂料、醇酸树脂涂料、氯乙烯树脂以及某些水性涂料。用于粘接剂及无纺布,用于丙烯酸乳剂时,可改善其对金属、玻璃、水泥、聚氟乙烯等的粘接力;用于合成胶乳的无纺布时,在不影响手感的情况下,提高其耐洗性。用于合成树脂材料加工时,可改善其喷射成型性、挤出成型性,并明显改善树脂与金属的粘接力。用于合成纤维,对染色较差的纤维,可改善其着色力,并提高着色牢度,提高防皱、防缩能力。本品可以提高感光树脂的感度、解像度、耐蚀性。本品与聚烯烃接枝,可改善拉伸强度、弯曲强度。此外,本品还可用作离子交换树脂、螯合树脂、医疗用选择性滤过膜、抗血凝剂、牙科用材料、免溶吸附剂等的原料。也用于橡胶改性。
制备方法
传统制法
使表氯醇(3-氯-1,2-环氧丙烷)与甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸碱金属盐进行反应,再脱氯,可制得甲基丙烯酸缩水甘油酯。但这种方法所产生的酸(或盐),需要采取环保措施。
新制法
甲基丙烯酸甲酯与碱金属的氢氧化物在低分子醇和高沸点溶剂中,在阻聚剂的存在下进行反应,生成(甲基)丙烯酸碱金属盐,干燥除去水和低分子醇等挥发物之后,加入环氧氯丙烷(ECH)和相转移催化剂,进行酯化反应,得到含(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的粗酯产物,不经固液分离,直接将粗酯送入特殊的精馏塔进行精制。对于MAA(甲基丙烯酸)为原料的工艺路线,也可以使用这种方法进行精制。同现有技术相比本发明工艺路线短,工艺指标先进,产品纯度和收率均高达98%以上。
酯交换法
以缩水甘油与甲基丙烯酸甲酯为原料,进行酯交换,可制得甲基丙烯酸缩水甘油酯。
关键字: GMA;
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