概述
三乙胺(分子式:C6H15N)又称N,N-二乙基乙胺,最简单的均三取代叔胺,具有叔胺的典型性质,包括成盐、氧化,三乙胺的兴斯堡试验(Hisbergreaction)无反应。外观为无色至淡黄色的透明液体,有强烈的氨臭,在空气中微发烟。沸点:89.5℃,相对密度(水=1):0.70,相对密度(空气=1):3.48,微溶于水,能溶于乙醇、乙醚。水溶液呈碱性。易燃,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~8.0%。有毒,具强刺激性。
纯化与除水
除去三乙胺中的水一般采用蒸馏的方法,也可加入无水Na2SO4等中性干燥剂或CaCl2等碱性干燥剂干燥后重蒸。用硫酸钙,氢化铝锂,4A分子筛,氢化钙,氢氧化钾或碳酸钾干燥后蒸馏.也可用氧化钡,钠丝做干燥剂,与乙酐,苯甲酸酐,邻苯二甲酐或对甲苯磺酰氯一起回流,馏出物用活性氧化铝或固体氢氧化钾干燥后在精馏即可除去三乙胺中所含微量的伯胺、仲胺.
制备方法
可由乙醇与氨在氢气存在下,于装有铜-镍-白土催化剂的反应器中在加热条件下(190±2℃和165±2℃)反应而得。反应也会产生一乙胺和二乙胺,产物经冷凝后,再经乙醇喷淋吸收得三乙胺粗品,最后经分离、脱水和分馏,得三乙胺纯品。作用三乙胺是在室温下为液体的最简单的均三取代叔胺,因此在有机合成中被广泛用作溶剂和碱使用,一般缩写为Et3N、NEt3或TEA。它是有机合成中最常用的有机碱之一。沸点89摄氏度左右,比较容易通过蒸馏除去。其盐酸盐和氢溴酸盐在乙醚等有机溶剂中的溶解度也不是很高,因此有时可直接通过过滤分离。更简单的三甲胺在通常条件下则为无色气体,必须加压在储气罐中储存或以40%水溶液的形式储存,不如三乙胺容易使用。三乙胺可用作Swern氧化反应、脱卤化氢反应等消除反应、Heck反应、硅烯醇醚的制取反应、由酰氯制取酯和酰胺的反应中,以及给羟基、羧基和氨基上保护基时的碱性催化剂。它与盐酸反应可以得到三乙胺盐酸盐,与烷基化试剂反应可得相应的季铵盐。它主要用作有机合成中的碱、催化剂、溶剂和原料,也用作高能燃料、橡胶硫化促进剂、四氟乙烯的阻聚剂、表面活性剂、润湿剂、防腐剂及杀菌剂。
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