英文名称; 7-Aminocephalosporanic acid;7-ACA
中文别名; 7-氨基头孢烷酸;3-乙酰氧甲基-5-硫-7-氨基-8-氧-1-氮杂二环辛-2-烯-2羧酸。
EINECS号; 213-485-0
分 子 式 C10H12N2O5S
分 子 量 272.27
外 观;白色晶体粉末。
用 途: 医药中间体。是许多半合成头孢菌素的起始原料。各种半合成头孢菌素的工业生产,是由发酵制得头孢菌素C。再用化学裂解获得母核7-ACA,然后进行化学改造的途径制取的。
7-ACA有两个活性基团,3-位的乙酰氧基和7-位的氨基,在这两个活性基团上连接不同的侧链,就构成不同性质的头孢类抗生素,如头孢噻肟(cefotaxime)、头孢三嗪(ceftriaxone)、 头孢唑啉(cefazolin)、头孢呋辛(cefuroxime)、头孢哌酮(cefoperzone)等。
【生产方法】: 从半合成头孢菌素的基本原料——头孢菌素C出发,用三甲基氯硅烷酯化,再经五氯化磷氯化;丁醇醚化,最后水解而得。从头孢菌素C钠到7-ACA的收率约50%。
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关键字: 7-氨基头孢烷酸
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