英文名称:N-Cyano-N-[2-(5-methylimidazole-4-methylthio)ethyl]-S-methyl isothiourea
中文名称:西咪替丁二缩物
MF:C10H15N5S2
MW:269.39
CAS:52378-40-2
N-氰基-N-[2-(5-甲基咪唑-4-甲硫)乙基]-S-甲基异硫脲
西咪替丁(Cimetidine,CAS:51481-61-9),又称甲氰咪胍,商品名为Tagamet,中文
名称N'-甲基-N''-[2[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫代]乙基]-N-氰基胍
西咪替丁是组胺H2受体第一个上市的拮抗剂,通过抑制胃酸的分泌,治疗消化性
溃疡。
4-甲基咪唑与多聚甲醛反应制备4-羟甲基-5-甲基咪唑盐酸盐;4-羟甲基-5-甲基咪唑盐酸盐
与半胱胺盐酸盐经缩合制备4-[[(2-胺乙基)硫代]甲基]-5-甲基咪唑,俗称一缩物;一缩物与氰亚胺荒酸二甲酯经缩合
制备N’-氰基-N-[2-[[(5-甲基-1-H-咪唑-4-基)甲基]硫代]乙基]-S-甲基异硫脲,俗称二
缩物;二缩物经胺化制备西咪替丁.该法所制备的西咪替丁纯度较高,但生产周期较长,
同时生成具有恶臭味的甲硫醇,对环境造成一定程度的污染。
一种西咪替丁的合成方法,其步骤如下:
(1)2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷于有机溶剂中溶解后加入甲胺,发生甲胺化反应;
反应结束后抽滤,洗涤,干燥得N-氰基-N’-(2-巯基乙基)-N”-甲基胍(中间体1);
(2)4-羟甲基-5-甲基咪唑盐酸盐于有机溶剂中溶解后加入卤代试剂,发生卤代反
应;反应结束后经后处理得4-(卤甲基)-5-甲基-1H-咪唑盐酸盐(中间体2);
(3)中间体1于有机溶剂中溶解后加入中间体2和碱,反应结束后,用酸调节反应液
pH为7-8,萃取,洗涤,干燥得西咪替丁。
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