简介
TMSCN化学名称Trimethylsilylcyanide;Cyanotrimethylsilane,又名三甲基腈基硅烷;三甲基硅基氰化物。其为杏仁味无色液体,溶于大多有机溶剂,如二氯甲烷、氯仿等;与水等含质子溶剂剧烈反应。
应用
氰醇类化合物是一类重要的有机合成中间体,是合成α-羟基酸、α-羟基醛、β-羟基胺等的直接原料。因此,对氰醇的制备已经引起了广泛关注,羰基化合物与TMSCN(三甲基氰硅烷)的加成反应是合成氰醇最有效的方法之一。
制备
三甲基氰硅烷(TMSCN)可由氰化锂与三甲基氯硅烷制备:LiCN+(CH3)3SiCl→(CH3)3SiCN+LiCl
安全信息
三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢,因此使用时必须注意防止潮解:2(CH3)3SiCN+H2O→(CH3)3SiOSi(CH3)3+2HCN。生产状况分析目前TMSCN国内生产厂家甚少,反应体系为非均相氰化钠取代反应,转化率很低,仅能达到45%左右。也可用氰化银取代,但成本太高,而且废渣不易处理。还有使用氢化亚铜作为原料参加取代反应,产品转化率很低,导致产品价格昂贵,造成TMSCN很难广泛应用于氰化试剂。
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