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化合物简介
基本信息
化学式:C17H18FN3O3
分子量:331.341
CAS号:85721-33-1
理化性质
密度:1.461 g/cm3
熔点:255-257°C
沸点:581.8ºC
闪点:305.6ºC
折射率:1.655
外观:白色或类白色结晶性粉末
溶解性:本品在醋酸中溶解,在乙醇中极微溶解,在水中几乎不溶。
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:2
氢键受体数量:7
可旋转化学键数量:3
互变异构体数量:0
拓扑分子极性表面积:72.9
重原子数量:24
表面电荷:0
复杂度:571
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
用途
新型广谱抗菌药,具有很强的渗透性,血药浓度高,毒性低,不易产生耐药性,并能很快分布至其它各器官。此药口服易吸收,肌注效果更佳。新型喹诺酮类广谱抗菌药物,对革兰氏阳性和阴性细菌作用极强第三代喹诺酮类抗菌素,抗菌谱广,杀菌力强而迅速。对包括绿脓杆菌、肠道细菌及金黄色葡萄球菌在内的革兰阳性和阴性菌均有杀菌作用。临床多用其盐酸盐,用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染、胆道各系统感染、腹腔内感染、妇科疾病感染、骨关节感染及全身严重感染的治疗。
药典信息
来源
本品为1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉甲酸,按干燥品计算,含C17H18FN3O3应为98.5%~102.0%。
性状
本品为白色至微黄色结晶性粉末,几乎无臭。
本品在醋酸中溶解,在乙醇和三氯甲烷中极微溶解,在水中几乎不溶。
鉴别
1、在含量测定项下记录的色谱图中,供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集979图)一致。
检查
结晶性
取本品少许,依法检查(通则0981),应符合规定。
溶液的澄清度与颜色
取本品0.1g,加0.1mol/L盐酸10mL溶解后,溶液应澄清无色,如显色,与黄色或黄绿色4号标准比色液(通则0901第一法)比较,不得更深。
有关物质
照高效液相色谱法(通则0512)测定。
供试品溶液:取本品约25mg,精密称定,加7%磷酸溶液0.2mL溶解后,用流动相A定量稀释制成每1mL中约含0.5mg的溶液。
对照溶液:精密员取供试品溶液适量,用流动相A定量稀释制成每1mL中约含1µg的溶液。
杂质A对照品溶液:取杂质A对照品约15mg,精密称定,置100mL量瓶中,加6mol/L氨溶液0.6mL与水适量溶解,用水稀释至刻度,摇匀,精密量取1mL,置100mL量瓶中,用流动相A稀释至刻度,摇匀。
系统适用性溶液:取氧氟沙星对照品、环丙沙星对照品和杂质Ⅰ对照品各适量,加流动相A溶解并稀释制成每1mL中约含氧氟沙星5µg、环丙沙星0.5mg和杂质Ⅰ10µg的混合溶液。
灵敏度溶液:精密量取对照溶液适量,用流动相A定量稀释制成每1mL中约含0.1µg的溶液。
色谱条件:用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,流动相A为0.025mol/L磷酸溶液-乙腈(87:13)(用三乙胺调节pH值至3.0±0.1),流动相B为乙腈,按下表进行线性梯度洗脱,流速为每分钟1.5mL,检测波长为278nm和262nm,进样体积20μL。
时间(分钟)
流动相A(%)
流动相B(%)
0
100
0
16
100
0
53
40
60
54
100
0
65
100
0
系统适用性要求:系统适用性溶液色谱图(278nm)中,环丙沙星的保留时间约为12分钟,氧氟沙星峰与环丙沙星峰和环丙沙星与杂质Ⅰ峰之间的分离度均应符合要求。杂质E、杂质B、杂质C、杂质Ⅰ和杂质D峰的相对保留时间分别约为0.3、0.6、0.7、1.1和1.2。灵敏度溶液色谱图中(278nm),主成分峰峰高的信噪比应大于10。
测定法:精密量取供试品溶液、对照溶液和杂质A对照品溶液,分别注入液相色谱仪,记录色谱图。
限度:供试品溶液色谱图中如有杂质峰,杂质A(262nm)按外标法以峰面积计算,不得过0.3%,杂质B、C、D和E(278nm)按校正后的峰面积计算(分别乘以校正因子0.7、0.6、1.4和6.7),均不得大于对照溶液主峰面积(0.2%),其他单个杂质(278nm)峰面积不得大于对照溶液主峰面积(0.2%),各杂质(278nm)校正后峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2.5倍(0.5%),小于灵敏度溶液主峰面积的峰忽略不计。
干燥失重
取本品,以五氧化二磷为干燥剂,在120℃减压干燥6小时,减失重量不得过1.0%(通则0831)。
炽灼残渣
取本品1.0g,置铂坩埚中,依法检查(通则0841),遗留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(通则0821),含重金属不得过百万分之二十。
含量测定
照高效液相色谱法(通则0512)测定,
供试品溶液
取本品约25mg,精密称定,加7%磷酸溶液0.2mL溶解后,用流动相定量稀释制成每1mL中约含0.1mg的溶液。
对照品溶液
取环丙沙星对照品适量,精密称定,加7%磷酸溶液0.2mL溶解后,用流动相定量稀释制成每1mL中约含0.1mg的溶液。
系统适用性溶液
取氧氟沙星对照品、环丙沙星对照品和杂质Ⅰ对照品各适量,加流动相溶解并稀释制成每1mL中约含氧氟沙星5µg、环丙沙星0.1mg和杂质Ⅰ10µg的混合溶液。
色谱条件
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,以0.025mol/L磷酸溶液-乙腈(87:13)(用三乙胺调节pH值至3.0±0.1)为流动相,流速为每分钟1.5mL,检测波长为278nm,进样体积20µL。
系统适用性要求
系统适用性溶液色谱图中,环丙沙星的保留时间约为12分钟,氧氟沙星峰与环丙沙星峰之间、环丙沙星峰与杂质Ⅰ峰之间的分离度均应符合要求。
测定法
精密量取供试品溶液与对照品溶液,分别注入液相色谱仪,记录色谱图。按外标法以峰面积计算。
类别
喹诺酮类抗菌药。
贮藏
遮光,密封保存。
制剂
乳酸环丙沙星氯化钠注射液。
药品简介
药理毒理
属氟喹诺酮类,抗菌谱同诺氟沙星,其抗菌活性是目前广泛应用的氟喹诺酮类中最强者。除对革兰阴性杆菌有高度抗菌活性外,尚对葡萄球菌属具有良好抗菌作用,对肺炎球菌、链球菌属的作用略差于葡萄球菌属。该品对部分分枝杆菌、沙眼衣原体、溶脲脲原体、人型支原体等亦具抑制作用。该药的作用机制及细菌耐药情况参见诺氟沙星。为杀菌剂,现一般认为喹诺酮类作用于细菌细胞DNA螺旋酶的A亚单位,抑制DNA的合成和复制而导致细菌死亡。
药代动力学
250mg和500mg后,高峰血药浓度分别为1.45mg/L和2.56mg/L,生物利用度为49%~70%。静滴该品100mg和后,高峰血药浓度为2.53±1.03mg/L。该药吸收后在体内广泛分布,在水泡液、前列腺、肺和泌尿生殖道组织、痰液中均可达有效药物水平。该品的消除半减期为3.3~4.9h,自尿中以药物原形排出给药量的29%~44%(口服)和45%~60%(静滴),部分以代谢物形式自尿中排出。胆汁中药物浓度远高于血药浓度,自粪中约排出给药量的15%~25%。
药理作用:环丙沙星是喹诺酮类广谱抗菌素,用于口服或静脉给药。
微生物学:环丙沙星抗菌谱广、抗菌能力强。该品抑制细菌DNA解旋酶,阻止细菌复制,所以快速降低细菌繁殖。是杀菌型抗菌药。环丙沙星作用方式特殊,除喹诺酮类外,与其它任何抗生素不同。因此,环丙沙星对青霉素类,头孢菌素类,氨基糖甙类和四环素类耐药菌珠均显较高抗菌能力。体外实验证明环丙沙星与β-内酰胺类,氨基糖甙类抗生素联合应用可产生相加作用或无影响,动物体内实验、药物的协同作用也经常出现,特别在白细胞减少的动物。
可与环丙沙星联合使用的药物有:假单胞菌属阿洛西林,头孢他啶。链球菌属美洛西林,阿洛西林,其它高效β-内酰胺类抗生素。葡萄球菌属β-内酰胺类抗生素,特别是异恶唑青霉素,万古霉素。厌氧菌属甲硝唑,氯林可霉素。
吸收、分布、消除:健康人口服盐酸环丙沙星0.25g或0.5g,1~2小时后cmax分别为1.5μg/mL和2.5μg/mL,半衰期约为4小时,该品主要分布于胆汁、粘液、唾液、骨以及前列腺中,但在脑脊髓中浓度较低,该品可在肝脏部分被代谢,并经肾脏排泄于尿中。可在尿中保持较高药物浓度。
适应症
环丙沙星的临床用途较诺氟沙星为广,除尿路感染、肠道感染、淋病等外,尚可用以治疗由流感杆菌、大肠杆菌、肺炎杆菌、奇异变形杆菌、普通变形杆菌、普罗菲登菌、摩根杆菌、绿脓杆菌、阴沟肠杆菌、弗劳地枸橼杆菌、葡萄球菌属(包括耐甲氧西林株)等引起的骨和关节感染、皮肤软组织感染和肺炎、败血症等。该品口服制剂的适应同诺氟沙星;静脉给药可用于较重感染的治疗,如肠杆菌科细菌败血症、肺部感染、腹腔、胆道感染等。
严重感染可与其他具协同作用的抗菌药物联合应用。用于由环丙沙星敏感菌类引起的所有非合并及合并症感染。包括:
呼吸道感染:环丙沙星可应用在克雷伯氏杆菌属,肠杆菌,变形杆菌属,假单胞菌属,嗜血杆菌属,布兰汉氏菌属,军团菌和葡萄球菌引起的肺炎。环丙沙星一般不作为治疗非住院病人脑炎球菌性脑炎的首选药物。
中耳感染(中耳炎),鼻窦感染(鼻窦炎),特别是由于包括假单胞菌的革兰氏阴性菌或葡萄球菌所引起的感染。
眼部感染。
肾和/或尿道感染。
性腺器官感染:包括子宫附件炎,淋病和前列腺炎。
腹腔感染(肠道感染,胆道感染,腹膜炎)。
皮肤与软组织感染。
骨与关节感染。
败血症,菌血症。
免疫系统低下(免疫抑制或白细胞减少)病人的感染或感染的预防。免疫抑制病人进行选择性肠道净化。
体外研究表明,环丙沙星对下列病原体敏感:大肠杆菌、志贺氏菌、沙门氏菌、柠檬酸扦卤、克雷白氏菌、肠杆菌、沙雷氏菌、蜂房哈夫尼亚菌、迟钝爱德华氏菌、变形杆菌(吲哚阳性和吲哚阴性)、普氏罗威登斯菌、摩尔根氏菌、耶尔森氏菌、弧菌、气单胞菌、类志贸邻单胞菌、出血败血性巴斯德菌、嗜血杆菌、空肠弯曲菌、绿脓杆菌、军团菌、奈瑟氏菌、摩拉氏菌、马尔他布鲁氏菌、葡萄球菌、李斯特菌、棒状杆菌、衣原体属。
下列细菌敏感性变异大:不动杆菌、鞘膜加德钠氏菌、黄杆菌、产碱杆菌、无乳链球菌、屎链球菌、肺炎链球菌、酿脓链球菌、草绿色链球菌、支原体、结核分技杆菌、偶发分技校菌。环丙沙星对链球菌属的抗菌作用不及青霉素类抗生素。
下列细菌耐药:溶脲脲原体、屎链球菌、星形奴卡菌除了少数例外,厌氧菌的敏感性从中度敏感(如消化球菌与消化链球菌)到耐药(拟杆菌)。环丙沙星对梅毒螺旋体无效。
用法用量
1.成人的每日用量(以环丙沙星计,下同)为0.5~1.5g,分2次口服。静脉滴注每日0.2~0.6g,但速度不宜过快;分2次滴注,每次时间约1小时。
2.骨、关节感染,一日1.0~1.5g,分2~3次服,疗程4~6周或更长。
3.肺炎和皮肤软组织感染每日1~1.5g,分2次,疗程7~14日。
4.肠道感染每日1g,分2次,疗程5~7日。伤寒每日1.5g,分2次服,疗程10~14日。5.尿路感染每日0.5~1g,分2次服,疗程7~14日;重症或复杂性病例疗程需适当延长。
6.淋病单次口服0.25~0.5g。
7.严重病例可静滴给药,每日0.4~0.6g,分2次静滴。
(1)该品宜空腹服用,食物虽可延迟其吸收,但总吸收量(生物利用度)未见减少,故也可于餐后服用,以减少胃肠道反应;服用时宜同时饮水250ml。
(2)结晶尿曾有报道,患者的尿pH在7以上时尤易发生,故应避免同用碱化剂。每日进水量必须充足,以使每日尿量保持在1200~1500ml以上。
注意:环丙沙星过期不能使用。放置儿童不能手及的地方。
不良反应
主要为胃肠道反应(3-4%)、中枢神经系症状(2%)、过敏反应(0.5-1.0%)和实验室检测异常(3-4%),偶可导致癫痫、甚至惊厥(过量易于发生)。不良反应大多轻微,故很少影响治疗的继续进行。见于诺氟沙星的结晶尿、关节痛或僵直、光敏感、视力障碍等也偶可发生于该品疗程中。可引起轻度胃肠道刺激或不适,恶心,烧心,食欲不振.有轻度神经系统反应,眩晕,嗜睡,头痛,不安,停药后症状消失(恢复正常)。过敏反应,
皮疹,搔痒,颜面或皮肤潮红,结膜充血。还可引起短暂性氨基转移酶升高,体液潴留等。个别病例可引起肝损害。停药后症状消失(恢复正常)。可引起肾损害,尿素氮升高,肾功能不全者慎用。也有白细胞及血小板减少,嗜酸性粒细胞增多,口腔溃疡。过敏时引起上呼吸道粘膜充血,喉头水肿,窒息,皮肤血管炎,关节及肌肉痛,严重者可危及生命。肠胃道:恶心、腹泻、呕吐、消化不良、腹痛、腹胀、厌食。治疗中或治疗后如发现严重长期腹泻,必须向医生咨询,因为这可能引起严重的肠道疾病(伪膜性肠炎),需要及时治疗。这种情况一旦发生必须停止使用环丙沙星,并给与适当的治疗(万古霉素口服4×250mg/天),禁用抑制肠蠕动药。
神经系统:头晕、头痛、疲劳、激动、震颤;
少见的有:失眠、外周痛觉异常、出汗、步态不稳、惊厥、颅内压升高、焦虑、夜梦、精神错乱、抑郁、幻觉也有发生,个别病人出现精神反应。一些病人,初次用药可能发生这些不良反应,这时,可立即停止服用环丙沙星并通知医生。
感觉器官:感觉器官副作用少见,有时可见味觉受损,视觉紊乱(双视、色视)、耳鸣听觉的暂时损伤,特别是在高频率环境中更易出现。
高度过敏反应:一些病例,初次用药可发生过敏反应,在这种情况下,停止用药,并立即通知医生。
皮肤反应:如皮疹、瘙痒、药物热。
少见的不良反应:皮肤点状出血(瘀点)水疱的形成,伴随出血(血疱)和有结痂的小结节(丘疹),这显示了血管炎。
StevensJohnson及Lyell综合症:间质性肾炎、肝炎、肝坏死,很少导致危及生命的肝衰竭,有些病人,初次给药可发生过敏性的反应(例:面部、血管性和喉头水肿;呼吸困难,导致危及生命的体克);这些情况一旦发生,应立即停药并给予处理(休克治疗)。
心血管系统:
心动过速:少见的有潮红、偏头痛、晕厥。
其它副作用:
关节痛:少见的有体弱、肌肉痛、腱鞘炎、光敏感、短暂的肾功能损害,包括短暂的肾衰竭。在使用环丙沙星期间,偶见跟腱炎,因此,一旦出现跟腱炎症状(疼痛与肿胀),立即停药并通知医生。长期使用环丙沙星可引起由耐药菌或酵母样真菌导致的双重感染。
对血液与血液成分的影响:嗜酸性细胞增多、白细胞减少、颗粒性细胞减少、贫血、血小板减少,偶见的有白细胞增多、血小板增多、溶血性贫血、凝血酶原值改变。
对实验室参数的影响及尿沉淀:转氨酶,碱性磷酸酶可能暂时增高,胆汁瘀滞性黄疸,特别是以往有肝损害的病人更易出现这些不良反应。血清中尿素氮、肌酐或胆红素暂时升高,个别病人出现高血糖,结晶尿或血尿现象。
局部反应:静脉炎或血栓性静脉炎。
其他:即使严格按医生要求服药,环丙沙星可影响病人驾驶或操作机器的反应能力,尤其是同时饮酒的病人。
用药禁忌
1、该品不宜用于对喹诺酮类过敏者。
2、该品不宜用于儿童、孕妇和哺乳妇女。
3、肾功能减退时宜减量(肌酐清除率<20mL/min时剂量减半)肝功能减退者须权衡利弊。
4、有癫痫或中枢神经系疾病既往史者慎用。肾功能减退患者应用该品时应根据肾功能损害程度减量给药。诺氟沙星等氟喹诺酮类药物的作用机制为抑制DNA的合成,在幼鼠中发现该类药物对软骨的损害,故此类药物不宜用于小儿、孕妇,乳妇应用时需暂停哺乳,因药物可分泌至乳汁中。原有癫痫等中枢神经疾患者,应避免应用该品等氟喹诺酮类,因易发生严重中枢神经系统反应。严重肾功能减退者亦宜避免应用,因可发生抽搐等不良反应。严重动脉硬化及癫痫患者慎用。已知对环丙沙星或其它喹诺酮类过敏的病人禁用。儿童、青少年、孕妇或哺乳期妇女禁用,因为还没有药物用于这些人的经验,动物实验表明,环丙沙星可能对发育期关节软骨有损害,但无致畸性的报道。癫痫患者和患有中枢神经系统疾病的病人用环丙沙星应特别小心,只能认为利大于弊才可考虑用药,因为可能引起病人的中枢系统不良反应。
药物相互作用
1、尿碱化剂可减少该品在尿中的溶度导致结晶尿和肾毒性
2、含铝或镁的制酸药可减少该品口服的吸收。
3、该品与咖啡因同用可减少后者的清除,t1/2延长,并可能产生中枢神经系毒性。
4、丙磺舒可减少该品自肾小管分泌约50%,同用时可因该品血浓度增高而产生毒性。
5、该品与茶碱类合用可减少后者的肝清除约30%,使茶碱类的血浓度增高和半衰期延长而导致中毒,出现恶心、呕吐、震颤、不安、激动、抽搐、心悸等,故同用时应测定茶碱类血药浓度和调整剂量。诺氟沙星等喹诺酮类可抑制茶碱类、咖啡因和口服抗凝剂(华法林)在肝脏的代谢,使上述药物因代谢减少而血药浓度升高,致不良反应易于发生,应避免同用。必须合用时,应监测茶碱类血药浓度或凝血酶元时间,并据以调整剂量。制酸剂可减少该品等喹诺酮类口服制剂的肠道吸收,不宜同用。当口服环丙沙星时,合并应用铁、硫糖铝或含有镁、铝、或钙的抗酸剂可减少环丙沙星的吸收。因此,环丙沙星应在给与这些药物1~2小时之前或至少4小时之后服用。这个限制不适用于附属抗酸剂--H2受体拮抗剂。环丙沙星与茶碱类药物同时服用之后可见血浆茶碱浓度升高,这样可增加茶碱引起的副作用。因此当合用时,应对血清内茶碱浓度监测,并适当减少茶碱的剂量。动物实验表明,高剂量的喹诺酮与某些非甾体类抗炎药(但不是乙酰水杨酸)合用可引起惊厥。环丙沙星与环孢霉素联合用药后,血清肌酐短暂升高,因此,应对这些病人进行血清肌酐测定(2次/周)。同时服用环丙沙星和华法令可以增强华法令的作用。一些特殊病例,环丙沙星与优降糖合并应用可以增强优降糖的作用。丙磺舒干扰环丙沙星的肾分泌,丙磺舒与环丙沙星的合并用药增加环丙沙垦的血清浓度。胃复安加速环丙沙星的吸收,并使其在短期内达到最高血浆浓度,胃复安对环丙沙星的生物利用度没有影响。
兽药应用
作用与应用
该品属广谱杀菌药。对革兰氏阴性菌的抗菌活性是目前兽医临床应用的氟喹诺酮类中最强的一种;对革兰氏阳性菌的作用也较强。此外,对支原体厌氧菌、绿脓杆菌亦有较强的抗菌作用。用于全身各系统的干扰、对消化道、呼吸道、泌尿生殖道、皮肤软组织感染及支原体感染等均有良效。
用法与用量
内服,一次量,每1kg体重,猪、犬5~15mg。2次/d。
混饮,每1L饮水,禽25~50mg。
肌内注射,一次量,每1kg体重,家畜2.5mg;家禽5mg。2次/d。
安全信息
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36:Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
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![药物杂质光谱图 药物杂质光谱图](/SupplyImg/2023-08-20/6382817128970530441784837.jpg)
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