中文名 3-硝基-4-氨基苯酚
英文名 4-Amino-3-nitrophenol
中文别名 2-硝基-4-羟基苯胺 | 4-氨基-3-硝基苯酚 | 4-羟基-6-硝基苯胺 | 4-羟基-2-硝基苯胺 | 4-氨基-3-硝基酚/4-羟基-6-硝基苯胺
CAS号 610-81-1
EINECS号 210-236-8
密度 1.5±0.1 g/cm3
沸点 374.4±32.0 °C
熔点 150-154 °C
分子式 C6H6N2O3
分子量 154.123
闪点 180.3±25.1 °C
外观 暗红色粉末
用途 可用做染发剂原料
制备
3-硝基-4-氨基苯酚可由对氨基苯酚为原料通过四步反应制备得到。
1、3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯的合成在250mL带有温度计及搅拌装置的三口烧瓶中,加入21.0g对氨基苯酚、60.0mL醋酐及16.0mL冰醋酸,加热至128℃,回流,此时反应溶液为红褐色液体。2h后将反应液冷却至25℃(反应液中有大量浅肉红色固体析出),然后缓慢滴加10.0mL发烟硝酸(10滴/min),维持温度25~26℃。在强酸条件下搅拌1.5h,有较多黄色晶体析出。然后将反应液倒人大量冰水中,立即析出大量黄色晶体,用水洗涤2~3次洗至中性,抽滤,将滤饼烘干。制得黄色3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯33.9g,收率为73.9%。熔点:146~148℃。
2、3-硝基-4-氨基苯酚的合成在150mL带有温度计及搅拌装置的三口烧瓶中加入5.4g3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯、20mL无水乙醇与30.0mL3mol/L氢氧化钠溶液,加热至60℃,控制在此温度下搅拌反应1h。反应结束后,减压蒸去乙醇,将反应液冷却至10℃以下,再用盐酸溶液[m(36%-38%浓盐酸):m(水)=1:1]将反应液的pH值调节至3~4。析出红色晶体。抽滤,将滤饼烘干制得棕红色3-硝基-4-氨基苯酚3.3g。收率为93.9%,熔点149~151℃
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