4-甲苯基乙炔;4-乙炔基甲苯;4-乙炔基甲苯/对甲基苯乙炔;4-乙炔甲苯;对甲苯乙炔;4-甲苯基乙炔, 对甲苯基乙炔, 对甲基苯乙炔;甲苯乙炔;4-乙炔基甲苯,98%
4-甲苯基乙炔是一种芳基末端炔化合物。芳基末端炔是重要的有机合成中间体,通过芳基末端炔得到的聚芳炔、聚芳基二炔和芳炔类共轭大分子不仅在药物、农药等方面有着重要的应用,而且在新型有机功能材料及分子电子器件,如有机发光二极管、液晶材料、非线性光学材料、气体分离膜、分子导线、分子开关、分子计算机等领域中有着广泛的应用前景。4-甲苯基乙炔进行P-型掺杂,同时使4-甲苯基乙炔被氧化,形成正极导电材料;或对4-甲苯基乙炔进行π-型掺杂,同时使4-甲苯基乙炔被还原,形成Chemicalbook负极导电材料。由光学测量所得,4-甲苯基乙炔的能隙为1.5eV,与太阳光谱能很好地相匹配,因此4-甲苯基乙炔可以作为光电转换的太阳能电极材料。向60mL封管反应器中加入对甲苯乙炔基溴98mg(0.5mmol)、碳酸铯163mg(0.5mmol)、二甲基亚砜5mL,在95℃下搅拌反应15小时后反应完成,向体系加入去离Chemicalbook子水,以乙醚萃取。有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后,减压蒸去溶剂即得粗产品,粗产品再以石油醚为淋洗液进行柱层析提纯即得4-甲苯基乙炔,为无色液体,54mg,收率93%。将磁力搅拌棒[Pd(PPh3)2Cl2](0.02mmol;14mg)、CuI(0.04mmol;7.6mg)和溴底物(1mmol)装入烘箱干燥的螺旋盖反应管中。然后,在氮气气氛下,在室温下搅拌下加入无水THF(1mL),然后加入三乙胺(1.55mmol;216μL)。在氮气气氛中,缓慢向反应混合物中加入三甲基甲硅烷基乙炔(1.25mmol;176μL)。反应逐渐变暗。将反应物在室温下连续搅拌24小时。通过TLC监测反Chemicalbook应过程。一旦反应完成,将混合物用5mLEtOAc稀释并通过硅藻土过滤。减压蒸发滤液,通过硅胶柱(100-200目)分离化合物。然后,末端炔烃是通过水解4-(三甲基甲硅烷基)乙炔基底物获得的。将TMS乙炔基底物溶解在1.5mLMeOH中,并在N2气氛下向其中加入无水K2CO3。将反应混合物在室温下搅拌3小时。完成后,通过硅藻土过滤反应物,在减压下蒸发滤液,并通过硅胶柱(100-200目)纯化得到标题化合物4-甲苯基乙炔。
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