三乙酰氧基硼氢化钠(Sodium Triacetoxyborohydride,简称NaBH(OAc)_3)是一种有机化合物,属于硼氢化物的一种衍生物。它是一种常用的选择性还原剂,在有机合成中用于特定类型的还原反应。
以下是三乙酰氧基硼氢化钠的详细介绍:
化学性质:
分子式:C_6H_9BO_4Na
分子量:211.94 g/mol
CAS号:56553-60-7
外观:白色结晶粉末
熔点:116-120°C(分解)
溶解性:易溶于苯、四氢呋喃等有机溶剂,可溶于水和乙腈、1,2-二氯乙烷等溶剂。
应用领域:
还原胺化反应:三乙酰氧基硼氢化钠是一种有效的还原剂,用于酮和醛的胺化还原反应,以及羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化反应。
选择性还原:由于它的还原性较温和,可以选择性地还原某些官能团,而不会影响其他官能团。
芳基醛的还原胺化:在特定条件下,三乙酰氧基硼氢化钠能够将芳基醛还原为相应的胺类化合物。
反应条件:
三乙酰氧基硼氢化钠通常在无水条件下使用,因为它与水反应生成氢气和相应的乙酸盐。
在使用时,通常需要选择合适的溶剂,如氯代乙烷、四氢呋喃、乙腈等。
在某些反应中,可能需要添加催化剂量的乙酸来提高反应速率。
安全性和储存:
三乙酰氧基硼氢化钠具有吸湿性,应储存在干燥的环境中,避免水分和潮湿。
在操作时,应采取适当的安全措施,如穿戴防护服、手套和护目镜,以防止接触皮肤或眼睛。
环境友好性:
三乙酰氧基硼氢化钠的催化剂本身和副产物都无毒,对环境没有污染,符合绿色化学的原则。
三乙酰氧基硼氢化钠由于其温和的还原性和高选择性,在有机合成中得到了广泛的应用,尤其是在精细化工、制药和农药合成等领域。
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陈顺