5,7,3’，4’，5’-五甲氧基黄酮；53350-26-8；自制中药标准品对照品;科研实验;HPLC≥98%

从洋紫荆中分离的二氢山奈酚对滑膜细胞的凋亡作用。[Pubmed：30622621 ]

2018 年 12 月 2 日;2018 年：9806160。

洋紫荆（Bauhinia championii）（Benth.）本斯。是我国用于治疗类风湿性关节炎（RA）的传统药用植物，尤其是畲族少数民族。本研究主要针对 B. championii （Benth.） 藤条的活性成分。Benth.，具有潜在的细胞凋亡作用。
方法与结果：
建立了一种常规的植物化学分离方法，用于从乙酸乙酯提取物中分离出冠军芽孢杆菌的化合物。该过程分别涉及萃取、乙酸乙酯液-液分配和随后的化合物纯化。此外，通过MTS在体外评估了其中丰富的二氢山奈酚的细胞活力，并通过膜联蛋白V/PI染色（流式细胞术分析）和蛋白质印迹法评估了抗细胞凋亡效果。结果表明，从冠军芽孢杆菌乙酸乙酯提取物中分离出9种黄酮和5种化合物，鉴定为β-谷甾醇（1）、5,6,7,3'，4'，5'-六甲氧基黄酮（2）、3'，4'，5,7-四羟基黄酮（3）、5,7,3'，4'，5'-五甲氧基黄酮（4）、4'-羟基-5,7,3'，5'-五甲氧基黄酮（5）、芹菜素（6）、甘草素（7）、5,7-二羟基香豆素（8）、3'，4'，5,7-五甲氧基黄酮（9）、 N-十八烷酸酯 （10）、羽扇豆酮 （11）、邻苯二甲酸二丁酯 （12）、二氢山奈酚 （13） 和 5,7,3'，5'-四羟基-6-甲基黄烷酮 （14）。在这些化合物中，首次从冠军芽孢杆菌中分离出5-14个。此外，在体外评估了丰富的二氢山奈酚的细胞凋亡作用。二氢山奈酚对滑膜细胞增殖具有抑制作用。此外，二氢山奈酚促进了 Bax 和 Bad 的表达，以及半胱天冬酶-9、半胱天冬酶-3 和 PARP 的裂解。同时抑制Bcl-2和Bcl-xL的表达。
结论：
从冠军芽孢杆菌乙酸乙酯提取物中分离出的二氢山奈酚可有效促进细胞凋亡，这是抑制细胞凋亡活性的重要过程。这些结果对于进一步研究使用冠军芽孢杆菌治疗类风湿性关节炎是令人鼓舞的。

黄酮作为结直肠癌化学预防剂--苯酚-O-甲基化可增强疗效。[Pubmed：19638489 ]

癌症 Prev Res （Phila）。2009年8月;2(8):743-50.

黄酮类化合物在植物中无处不在，有些具有临床前癌症化学预防活性。关于介导类黄酮化学预防功效的分子特征知之甚少。
方法和结果：
在这里，比较了三种相关的黄酮，芹菜素（4'，5,7-三羟基黄酮），三分子蛋白（4'，5,7-三羟基-3'，5'-二甲氧基黄酮）和3'，4'，5'，5,7-五甲氧基黄酮（5,7,3'，4'，5'-五甲氧基黄酮，PMF），比较了它们对（a）Apc（Min）小鼠腺瘤发展的影响，Apc（Min）小鼠是人类胃肠道恶性肿瘤的模型;（b）体外APC10.1小鼠腺瘤细胞的生长;（c）体外HCA-7人源性结直肠癌细胞中前列腺素E-2的产生。终生食用 PMF 且饮食为 0.2% 分别将 Apc（Min） 小鼠腺瘤数量和负担降低 43% 和 61%，而芹菜素则无活性。Tricin之前在该模型中显示出活性。PMF、tricin和芹菜素抑制小鼠腺瘤细胞生长的IC50值分别为6、13和18 μmol/L。在接受黄酮（0.2%）4周的Apc（Min）小鼠中，通过Ki-67染色反映的腺瘤细胞增殖被PMF和tricin减少，但被芹菜素没有减少。与 HCA-7 细胞孵育 6 小时后，PMF 减少了前列腺素 E-2 的生成，IC50 为 0.8 μmol/L，是报告的 tricin 或 apigenin 相应值的一小部分。在计算机中，PMF与环氧合酶活性位点对接，亲和力高于tricin或apigenin。
结论：
结果表明，Apc（Min）小鼠癌症化学预防功效的等级顺序为PMF>三甲基>芹菜素，支持黄酮分子支架中O-甲基的存在促进胃肠道癌症化学预防功效的观点。

从Murraya paniculata中分离的几种类黄酮对小鼠巨噬细胞系和胃上皮细胞（GES-1）的抗炎活性。[Pubmed：26710980 ]

药学生物学 2016;54(5):868-81.

背景 Murraya paniculata （L.） Jack （Rutaceae），中文为千里香，分布于中国。作为一种重要的中药，它表现出许多生物活性，如退烧、收敛、抗痢疾和滋补。 本研究的目的是评估从穗曲霉中分离的三种黄酮类化合物在脂多糖（LPS）激活的小鼠巨噬细胞系中的抗炎作用以及乙醇诱导的胃损伤对胃上皮细胞（GES-1）的抗炎作用。
方法与结果：
采用高效液相色谱法（UPLC）从穗花苜蓿的茎叶中分离出3种鉴定出的黄酮类化合物。用MTT测量细胞活力，将小鼠腹膜巨噬细胞和GES-1细胞与0、0.01、0.1、1、10和100μM P1、P3和P8孵育24、48和72小时。采用Griess法定量24和48 h，不同浓度的5,7,3'，4'，5'-五甲氧基黄酮（P1）、5,7,3'，4'-四甲氧基黄酮（P3）或5-去甲基陈皮素5-羟基-6,7,8,3'，4'-五甲基氧基黄酮（P8）预处理对一氧化氮（NO）分泌的抑制作用，范围为0.03-30 μM，24和48 h，而ELISA测定白细胞介素-6（IL-6）24和48 h。P1、P3 和 P8 对小鼠腹膜巨噬细胞和 GES-1 细胞的影响不归因于 0-10 μM 剂量下的细胞毒性作用。P1的IC50值为53.40μM，P3为120.98μM，P8为10.73μM。3种黄酮类化合物的浓度在3 μM剂量下对NO抑制具有最佳的抗炎效果。P3 对 IL-6 产生的抑制作用最高。用三种黄酮类化合物预处理的GES-1细胞在24小时时NO水平显着增加（P1：7.94±0.0635μM，P3：8.81±0.0159μM和P8：8.51±0.0522μM），48小时时NO水平显着增加（P1：9.34±0.0975μM，P3：11.9±0.0672μM和P8：9.34±0.0454μM）。
结论：
目前的结果表明，3种黄酮类化合物的抗炎活性主要表现为NO和IL-6产量的减少。对构效关系的分析表明，C2-C3的双键和C2/C3的B环位置似乎是抗炎活性不可或缺的。

Biochem Biophys Res Commun.2004年7月30日;320(3):672-9.

5,7,3'，4'，5'-五甲氧基黄酮和SAR逆转P-糖蛋白介导的MDR。[Pubmed：15240100 ]

方法和结果：
在筛选类黄酮化学增敏剂时，发现 5,7,3'，4'，5'-五甲氧基黄酮 （PMF） 在体外与维拉帕米的化学增敏作用相当。PMF似乎具有化学增敏作用，不仅通过增加药物的细胞内积累而没有在叠氮平的结合位点中竞争，而且还通过干扰底物刺激的ATP酶活性。构效关系表明，在化学增敏作用中，甲氧基化取代及其环的数量或位点比羟基化对应物更重要。
结论：
总体而言，PMF有望成为一种新型且高效的第二代黄酮类化学增敏剂，因为PMF具有具有高治疗指数、不可运输的抑制剂以及在Pgp叠氮磷脂平结合位点发生药物相互作用的可能性低的显着优势。