咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低,使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。因而咪唑具有弱酸性,可与强碱形成盐。咪唑环中的3-位氮原子的未共用电子对不参与共轭,而占据sp2杂化轨道,可以接受质子,与强酸形成盐。咪唑的碱性略强于吡唑和吡啶。
咪唑的碱性比吡唑稍强,可生成稳定的盐,如苦味酸盐、硝酸盐。咪唑一个用途是在金属螯合亲和层析(IMAC)中用于His标签蛋白的纯Chemicalbook化。标签蛋白与层析柱表面珠孔内的镍离子介质发生结合,过量的咪唑通过层析柱,将与镍配位的标签蛋白洗脱下来,得到高纯度的目标蛋白。
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