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基本信息
化学名称:2 - (3 - 溴 - 2 - 氯苯基) 哌啶
分子式:
分子量:274.6
外观:通常为白色或类白色固体。
物理性质
溶解性:在有机溶剂中有一定的溶解性。由于分子中含有卤原子和哌啶环,在极性有机溶剂如乙醇、甲醇等中有较好的溶解性,因为哌啶环的氮原子可以与溶剂分子形成氢键。在非极性溶剂如甲苯、二氯甲烷等中的溶解性也相对较好,但在水中的溶解性较差,因为卤原子和分子的整体结构降低了亲水性。
熔点和沸点:具体熔点和沸点需要通过实验测定。一般来说,由于分子间作用力(如氢键、范德华力等)以及分子结构的影响,熔点和沸点可能处于中等范围。分子间的氢键作用主要来源于哌啶环的氮原子与其他分子间的相互作用。
化学性质
溴原子和氯原子:可以作为亲核取代反应的活性位点。
哌啶环:
苯环:可以进行芳香族亲电取代反应,如硝化、卤代等反应,不过由于溴原子、氯原子和哌啶环的存在,可能会对这些反应的活性和位置产生影响。一般来说,在较温和的条件下,亲电取代反应可能会优先发生在 4 - 位。
氮原子可以进行酰化反应,与酰氯()反应生成酰胺化合物。
可以与醛或酮反应生成亚胺。
在一些特殊条件下,如高温、强光或者强氧化剂作用下,哌啶环可能会发生开环反应。
哌啶环上的氮原子具有碱性,能与酸反应生成盐。
合成方法
从哌啶和 3 - 溴 - 2 - 氯苯衍生物出发:可以通过芳香亲核取代反应或其他偶联反应来构建目标化合物。
其他合成路线:也可以从含有溴、氯和哌啶基的前体化合物出发,通过构建苯环来合成。
应用领域
药物合成中间体:在药物化学领域,其官能团和结构使其成为合成具有特定生物活性药物的潜在中间体。
有机合成:作为有机合成中间体,用于构建更复杂的有机分子。
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孟经理