3-(1-萘甲酰基)吲哚(英文名:3-(1-Naphthoyl)indole,分子式:C19H13NO),是一种有机化合物,广泛应用于有机合成和医药研发领域。作为一种重要的化工中间体,3-(1-萘甲酰基)吲哚在合成多种有机化合物和药物分子中扮演着关键角色。
一、基本信息
二、物理化学性质
3-(1-萘甲酰基)吲哚为淡粉红色固体,具有一定的密度和熔点。它在760 mmHg压力下的沸点为512.2°C,闪点为264.0°C,表明该化合物在高温下易挥发,且具有一定的危险性。此外,它可溶于二甲亚砜、甲醇等有机溶剂,但不溶于水。
三、合成方法
3-(1-萘甲酰基)吲哚的合成通常以I-萘甲酸、乙二酰氯、吲哚和溴代正戊烷为原料,采用二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯或丙酮为溶剂,在二氯一乙基铝的催化下进行。具体步骤如下:
向I-萘甲酸溶液中滴加乙二酰氯,升温搅拌反应后得到I-萘甲酰氯。
将上述负压蒸馏后的剩留物降温后,加入甲苯和吲哚的甲苯溶液,在0°C下滴加二氯一乙基铝的正已烷溶液,升温搅拌反应。
反应完成后,用水淬灭,乙酸乙酯萃取,去掉溶剂后得到3-(1-萘甲酰基)吲哚。
四、应用领域
3-(1-萘甲酰基)吲哚作为有机合成和医药研发的重要中间体,具有广泛的应用前景:
用于合成多种吲哚类化合物,如I-戊基-3-(1-萘甲酰基)吲哚等。
在医药研发中,作为合成药物分子的关键原料,用于合成抗肿瘤、抗菌、抗病毒等药物. 在农药领域,用于合成新型高效、低毒的农药分子。
五、安全与储存
3-(1-萘甲酰基)吲哚具有一定的危险性,需在干燥、密封条件下储存,避免高温、潮湿环境。在使用过程中,应注意安全防护,避免直接接触皮肤和眼睛。
总之,3-(1-萘甲酰基)吲哚作为一种重要的有机化合物,其在有机合成和医药研发领域的应用前景广阔。通过对该化合物的深入了解,有助于进一步拓展其在各个领域的应用。
中文名称3-(1-萘甲酰基)吲哚
英文名称3-(1-Naphthoyl)indole
CAS号109555-87-5分子式C19H13NO分子量271.31EINECS号207-791-3
3-(1-萘甲酰基)吲哚性质
熔点236℃沸点512.2±23.0°C(Predicted)密度1.267 储存条件Sealed in dry 2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) 形态 固体 颜色淡橙色至浅粉色
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