应用 3-羟甲基-2-甲基联苯是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂,再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品,是杀虫剂联苯菊酯的中间体。制备向(3-溴-2-甲基苯基)甲醇(4,1g,5mmol)、苯基硼酸(5,1.4g,10mmol)在甲苯(12mL)和EtOH(4mL)中的搅拌的溶液中加入PdCl2(dppf).DCM(0.04g,0.05mmol)和2MNaHCO3水溶液(4mL),将反应混合物用氮气脱气10分钟。然后将反应混合物在密封管中于80℃加热12小时。通过硅藻土过滤反应混合物,滤液用水稀释并用乙酸乙酯(2x100mL)萃取。然后有机层经硫酸钠干燥、蒸发,并将粗产物在使用20%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液的CombiflashMPLC上进行纯化,得到为灰白色固体的3-羟甲基-2-甲基联苯(6,产率:0.81g,73%)。
化学性质 本品为白色结晶,m.p.73~76℃,溶于乙醇、苯、甲苯等有机溶剂,不溶于水。
用途 2-甲基-(1,1′-联苯)-3-甲醇是杀虫剂联苯菊酯的中间体。
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韩小姐