基本信息
分子式与结构:3,5 - 二甲基 - 4 - 碘基异噁唑,分子式为。其分子结构的核心是异噁唑环,异噁唑环是一个含有一个氮原子和一个氧原子的五元杂环。在这个环的 3 位和 5 位分别连接着甲基(),4 位连接着碘原子()。
化学命名依据:根据有机化学命名规则,首先确定母体结构为异噁唑,然后按照取代基的位置和名称依次描述,即 3,5 位的二甲基和 4 位的碘基。
理化性质
外观:一般为白色至浅黄色固体。
熔点:由于其分子结构的特点,熔点通常在适当范围内,具体数值会因实验条件等因素有所差异,大约在 70 - 80℃左右。熔点的存在表明它在常温下通常是固体,在加热到一定温度后会熔化。
沸点:在较高温度下会沸腾,沸点大致在 200 - 220℃(760 mmHg)。较高的沸点体现了其分子间作用力较强,需要较多的能量来使其汽化。
密度:密度比水大,大约为 1.6 - 1.7g/cm³(20℃),这使得它在与水混合时会下沉。
溶解性:在水中溶解度较小,因为其分子结构中含有较多的疏水基团(如甲基和碘原子),而且异噁唑环本身也具有一定的疏水性。在有机溶剂中,对极性较小的有机溶剂有较好的溶解性,如乙醇、乙醚、氯仿等,这些有机溶剂能够与分子间形成适当的相互作用,使其溶解。
化学性质
亲核取代反应:由于 4 位的碘原子具有良好的离去基团性质,容易发生亲核取代反应。例如,在碱性条件下,碘原子可以被亲核试剂(如羟基、氨基等)取代,生成相应的取代产物。以羟基取代为例,反应式为。
氧化反应:异噁唑环在适当的氧化剂作用下可以发生氧化反应。不过,由于甲基和碘原子的存在可能会影响氧化反应的选择性和反应条件。氧化后的产物可能会根据氧化剂的种类和反应条件的不同而有所变化,例如可能生成含有羰基或双键等结构的氧化产物。
与金属有机化合物反应:可以与金属有机化合物反应,例如和格氏试剂反应。在反应过程中,格氏试剂中的有机基团可以与 3,5 - 二甲基 - 4 - 碘基异噁唑发生反应,构建新的碳 - 碳键,这在有机合成中是一种重要的构建复杂分子结构的方法。
制备方法
直接碘化法:可以从 3,5 - 二甲基异噁唑为原料,通过碘化反应制备。通常采用合适的碘化试剂,如碘单质()在氧化剂(如过氧化氢,)的存在下进行反应。反应式为。在反应过程中,需要控制反应的温度、反应时间和试剂的用量等条件,以确保碘原子选择性地取代在 4 位。
间接合成法:也可以通过多步反应来制备。例如,先合成含有碘原子的前体化合物,然后经过环合反应等步骤得到 3,5 - 二甲基 - 4 - 碘基异噁唑。
应用领域
有机合成中间体:是一种重要的有机合成中间体。在医药领域,用于合成具有生物活性的化合物,如某些抗菌药物、抗病毒药物等的中间体。在农药领域,可用于合成新型的杀虫剂、杀菌剂等,通过进一步的化学修饰,赋予农药分子更好的活性和选择性。
材料科学研究:在材料科学领域,可用于合成具有特殊光电性能的有机材料。例如,通过与其他有机化合物共聚,制备出具有特殊光学吸收和发射性质的聚合物材料,用于有机发光二极管(OLED)等领域的研究。
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陈经理