中文名称: 雷帕霉素
中文同义词:雷帕霉素;雷帕霉素/西罗莫司;雷帕酶素;雷帕霉素-D3 (雷帕霉素-D3);雷帕霉素(98%细胞干扰/99%器官移植);雷帕霉素D3;雷帕霉素,来源于吸水链霉菌;西罗莫司;西罗莫司
英文名称: Rapamycin
英文同义词:Rapamycin - CAS 53123-88-9 - Calbiochem;Rapmycin/Sirolimus;AY 22989;23,27-EPOXY-3H-PYRIDO(2,1-C)(1,4)OXAAZACYCLOHENTRIACONTINE;NSC-226080;RAPA;RAPAMUNE;RAPAMYCIN
CAS号: 53123-88-9
分子式: C51H79NO13
分子量: 914.18
EINECS号: 610-965-5
Mol文件: 53123-88-9.mol
熔点 : 183-185°C
沸点 : 799.83°C (rough estimate)
比旋光度 : D25 -58.2° (methanol)
密度: 1.0352 (rough estimate)
蒸气压: 0.56 hPa ( 20 °C)
折射率: 1.5280 (estimate)
闪点 : 87 °C
储存条件: -20°C
免疫抑制剂:雷帕霉素(RAPA)是一种新型大环内酯类免疫抑制剂,为白色固体结晶,熔点为183-185℃,亲脂性,溶解于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂,极微溶于水,几乎不溶于乙醚。早在20世纪70年代就被研发出来,起初被作为低毒性的抗真菌药物,1977年发现具有免疫抑制作用,1989年开始把RAPA作为治疗器官移植的排斥反应的新药进行试用,从动物实验及临床应用的效果看,是一种疗效好,低毒,无肾毒性的新型免疫抑制剂。现在经常作为维持移植器官免疫能力的药物(特别是肾移植),以减缓器官移植手术后的免疫排斥反应,然而科学家近期发现它另外一种用途:可用于治疗阿尔茨海默症(老年性痴呆)。令他们颇感兴趣的是,雷帕霉素的主要成分也存在于复活岛隔离土壤中的细菌产物,最新实验表明该物质施用在实验老鼠患体上可起到恢复识记缺陷能力。
雷帕霉素属大环内酯类抗生素,与普乐可复(FK506)的结构相似,但却有非常不同的免疫抑制机制。FK506抑制T淋巴细胞由G0期至G1期的增殖,而RAPA则通过不同的细胞因子受体阻断信号传导,阻断T淋巴细胞及其他细胞由G1期至S期的进程,和FK506相比,RAPA可阻断T淋巴细胞和B淋巴细胞的钙依赖性和非钙依赖性的信号传导通路。
芝加哥大学医学研究人员利用市售雷帕霉素口服片加上葡萄柚汁治疗黑色素瘤(一种欧美人常见的恶性肿瘤疾病),可大大提高其他化疗药物的抗癌效果,从而延长患者的存活时间。研究表明,雷帕霉素在进入消化道后很容易被酶分解,而葡萄柚汁里含大量的呋喃香豆素类成分,后者能抑制消化道酶对雷帕霉素的破坏作用,故能提高雷帕霉素的生物利用度。据说最早荷兰医生已发现:葡萄柚汁具有提高山地明的口服吸收效果的作用,现欧美国家医生将其应用到雷帕霉素制剂上。
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