基本信息
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中文名称:氯磺酰异氰酸酯 [1]
中文别名:氯磺酰基异氰酸酯
英文名称:Chlorosulfonyl isocyanate
英文别名:chlorosulphonyl isocyanate; CHLOROSULFONYL ISOCYANATE (CSI); sulfurisocyanatidoyl chloride
EINECS:214-715-2
氯磺酰异氰酸酯
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氯磺酰异氰酸酯缩写CSI。有机合成试剂。
别名
异氰酸氯磺酸酯；异氰酸氯磺酯；磺酰氯异氰酸酯；Chlorosulfonyl isocyanate
历史
1950年代由德国化学家 Graf 通过用等量的氯化氰与三氧化硫反应首先制得。
制备
由氯化氰与三氧化硫反应并蒸馏而得。
性质
氯磺酰异氰酸酯是一种高度腐蚀性的无色透明易流动液体。有毒！对呼吸道和皮肤有强烈刺激性。易吸湿，在空气中形成烟雾，遇水剧烈反应生成氨基磺酸、氯化氢和二氧化碳。可溶于多数有机溶剂。用聚乙烯器皿储存。300°C 以下稳定。
化学式：CNClO3S
结构：ClS(=O)(=O)\N=C=O
CAS：1189-71-5
摩尔质量：141.53 g·mol
沸点：107 °C
溶解度：遇水分解，可溶于氯代烃、乙腈
折光度：1.447
用途
化学性质非常活泼。分子中有氯磺酰基和异氰酸基，两者都是很活泼的官能团。碳和硫原子是分子中的两个亲电位点，可受亲核进攻。异氰酸酯的 N=C 部分也能发生表环加成。
一些性质有：
与三元环生成β-内酰胺。
与烯烃发生[2+2]环加成反应生成 β-内酰胺。
与炔烃反应生成6-氯-1,2,3-恶噻嗪-2,2-二氧化物。
与醇反应生成氯磺酰氨基甲酸酯，脱羧得到取代氯磺酰胺。
与醛反应生成氯磺酰基亚胺，并放出二氧化碳；或生成取代4-氧代-1,3,5-二恶嗪烷-5-磺酰氯。
与有α-氢的酮反应生成1,2,3-恶噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物或1,4,2-二恶嗪-3(2H)-酮。
与羧酸反应生成羧酸·氯磺酰氨基甲酸酐，脱羧得到N-氯磺酰基酰胺，进一步用三乙胺/二甲基甲酰胺处理可得腈。
与伯酰胺反应生成腈。
与烷烃在可见光、紫外或加热条件下生成氯代烃。
与胺反应生成N-取代硫酰胺。
与甲醇、三乙胺反应生成伯吉斯试剂（Burgess脱水剂），该试剂能很好的把仲醇叔醇变为烯烃。
与富电子苯环反应生成苯腈衍生物
安全术语
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S23Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
风险术语
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R14Reacts violently with water.
遇水反应剧烈。
R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.
吸入及吞食有害。
R34 Causes burns.
引起灼伤。
R42May cause sensitization by inhalation.
吸入可能致敏。
关键字： CSI；氯磺酰异氰酸酯
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