丙二酸

丙二酸又称甲烷二羧酸、胡萝卜酸、缩苹果酸、甜菜酸。有3种晶型，其中两个为三斜晶系，一个为单斜晶系。从乙醇中结晶者为三斜晶系白色晶体。相对分子质量104.06。相对密度1.631(15℃)。熔点135.6℃。140℃分解为乙酸及二氧化碳。在1.067×103～1.333×103Pa真空下不分解，而直接升华。不溶于苯，溶于水61.1(0℃)、73.5(20℃)、92.6(50℃)、乙醇57(20℃)、乙醚5.7(20℃)，微溶于吡啶。遇高锰酸钾分解为甲酸及二氧化碳。丙二酸为二元酸，具有二元酸的典型反应性，例如丙二酸的亚甲基具有活性，可进行加成、烷基化、胺化、卤化等反应；其两个羧基相距很近，可以脱水；可与醇进行酯化；加热脱羧；与羰基化合物缩合；与含有活泼双键的化合物加成。丙二酸的两个羧基中的羟基全被乙氧基取代（见取代反应）而生成的化合物丙二酸二乙酯,丙二酸二乙酯是重要的有机合成原料，用于染料和药物合成。因分子中含有活泼的亚甲基，可先与醇钠作用生成丙二酸酯钠，再与各种活泼卤代物作用生成取代的丙二酸酯，将它水解失羧可制得各种一元、二元羧酸及其他酮酸等化合物。如将取代的丙二酸酯与尿素反应可制得一种常用催眠药巴比妥。由于丙二酸加热后生成二氧化碳和水，没有污染问题，所以可直接用作铝表面处理剂；也是生产农药杀菌剂富士一号、除草剂枯杀达的原料；医药行业使用丙二酸制备利尿药苯磺唑酮、抗炎药羟苯保泰松、镇静药溴甲辛托品等。此外，丙二酸及其酯类广泛用作医药中间体，如可以制造巴比妥类药物，维生素B1和B6等，丙二酸的酯类常用于有机合成，还用作粘接剂、香料、树脂添加剂、电镀抛光剂、焊接助熔剂等。