咖啡酸

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发货地	河北
更新日期	2023-07-20

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中文名称:咖啡酸	英文名称:Caffeic acid
CAS:331-39-5	保存条件: 干燥通风处存放
纯度规格: 99%	产品类别: 医药中间体

中文名	咖啡酸
英文名	cis-caffeic acid
中文别名	3-(3,4-二羟苯基)-2-丙烯酸 \| β-(3,4-二羟苯基)丙烯酸 \| 3,4-二羟基肉桂酸 \| 3,4-二羟基肉桂酸 \| 水解咖啡鞣酸 \| 水解咖啡鞣酸 \| 3,4-二羟基苯乙烯酸 \| 3,4-二羟基苯丙烯酸 \| 3,4-二羥桂皮酸
英文别名	更多

描述	Caffeic acid 是 TRPV1 离子通道和 5-脂氧合酶 (5-LO) 的抑制剂。
相关类别	信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 5脂氧合酶信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道研究领域 >> 炎症/免疫天然产物 >> 苯丙酸类
靶点	Human Endogenous Metabolite
体外研究	咖啡酸对组胺诱导的反应具有抑制作用，并且当用于预处理的浓度从0.1增加至1mM时，咖啡酸的抑制作用逐渐增加，类似于典型的剂量依赖性反应。用1mM咖啡酸预处理HEK293T-TRPV1细胞导致辣椒素诱导的反应的显着抑制。当使用较低浓度的咖啡酸时，辣椒素诱导的反应的抑制作用不太明显。钙成像实验表明，咖啡酸孵育导致组胺敏感的背根神经节（DRG）神经元的显着抑制。用咖啡酸（1mM）预处理导致响应性DRG神经元对组胺应用的百分比从12.5％显着降低至2.1％。用1mM咖啡酸预处理显着阻断了表达TRPA1的细胞中的烯丙基异硫氰酸酯（AITC）诱导的细胞内钙增加。咖啡酸还能够阻断AITC诱导的TRPA1活化[1]。
体内研究	用咖啡酸（500mg / kg）预处理的小鼠表现出显着较少的组胺诱导的刮擦（30.50±10.87次/ 1小时，n = 6）。进一步发现，较低剂量的咖啡酸（100 mg / kg）在组胺诱导的刮擦中的抗刮擦效果方面没有显着效果，尽管似乎有减少的趋势（49.40±12.35次/ 1） h，n = 5）。用500 mg / kg咖啡酸预处理可显着抑制氯喹诱导的搔抓（161.6±31.42次/ 1 h，n = 5）[1]。咖啡酸显着降低5-LO mRNA的表达（P <0.01）剂量依赖性地在海马中。与缺血再灌注（I / R）未治疗组相比，I / R-咖啡酸组中5-LO蛋白表达显着降低（P <0.05或P <0.01），尤其是I / R-咖啡酸组（50 mg / kg）。与I / R未治疗组相比，低剂量和高剂量咖啡酸组的寻找平台潜伏期显着缩短，I / R-咖啡酸组缩短平台潜伏期最明显（50 mg / kg）（P <0.01）。在低剂量咖啡酸组中，细胞损伤仍然明显，核固缩率为（63.6±2.8）％，而在高剂量咖啡酸组中，海马神经元核固缩显着减少，核固缩率为（13.3±） 3.0）％[2]。
溶解度	体外： DMSO：106.7 mg / mL（592.25 mM;需要超声波和加温）
储备液	1 mM5.5506 mL27.7531 mL55.5062 mL5 mM1.1101 mL5.5506 mL11.1012 mL10 mM0.5551 mL2.7753 mL5.5506 mL
细胞实验	为了确定细胞活力，进行MTT测定。 HEK293T细胞在37℃，一天前在96孔板中培养，使得实验当天细胞的汇合为85％至90％。在实验当天，用不同浓度的咖啡酸处理细胞10分钟。对照细胞仅用培养基处理。除去上清液并用PBS洗涤后，将MTT试剂（5mg / mL）直接加入到新鲜培养基中。然后将细胞在37℃下再孵育4小时，然后排出培养基并在黑暗条件下过夜储存。第二天，将DMSO加入每个孔中并在振荡器中混合10分钟，之后使用微板记录仪在490nm处读取板，参比波长为620nm。相对细胞存活率（％）表示为相对于未处理对照细胞的百分比[1]。
动物实验	将大鼠分为五组：假手术组（n = 9），缺血再灌注（I / R）未治疗组（n = 9），I / R-咖啡酸组（10mg / kg）（n = 9），I / R-咖啡酸组（30mg / kg）（n = 9）和I / R-咖啡酸组（50mg / kg）（n = 9）。在I / R-咖啡酸组中，在缺血前30分钟通过腹膜内注射给予大鼠10,30,50mg / kg（用0.3％羧甲基纤维素钠制备）的咖啡酸。假手术组和I / R组用等体积的0.3％羧甲基纤维素钠治疗[2]。
存储	粉末-20°C3年 4°C2年在溶剂中-80°C6月 -20°C1月
运输	室温;可能会有所不同
SMILES	O=C(O)/C=C/C1=CC=C(O)C(O)=C1
参考文献	[1]. Pradhananga S, et al. Caffeic acid exhibits anti-pruritic effects by inhibition of multiple itch transmission pathways in mice. Eur J Pharmacol. 2015 Sep 5;762:313-21. [2]. Liang G, et al. The protective effect of caffeic acid on global cerebral ischemia-reperfusion injury in rats. Behav Brain Funct. 2015 Apr 18;11:18.
相关活性小分子	6-氨基-3-甲基嘌呤 \| 氢化可的松 \| N-乙酰-L-半胱氨酸 \| 维A酸 \| U型73122 \| 褪黑素 \| 辣椒碱 \| 地诺前列酮 \| 烟酰胺 \| 5'-三磷酸腺苷 \| 辣椒平 \| N-乙酰对氨基酚 \| 列腺素 E1 \| 5-(N-乙基-N-异丙基)阿米洛利 \| 去氢表雄酮

密度	1.5±0.1 g/cm3
沸点	416.8±35.0 °C at 760 mmHg
熔点	211-213 °C (dec.)(lit.)
分子式	C9H8O4
分子量	180.157
闪点	220.0±22.4 °C
精确质量	180.042252
PSA	77.76000
LogP	1.42
外观性状	淡黄色至绿色-黄色粉末
蒸汽压	0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率	1.707
储存条件	库房通风低温干燥
稳定性	1. 常温常压下性质稳定。 2. 存在于烟叶、烟气中。 3. 碱溶液由黄色变成橙色。
水溶解性	soluble in hot water
分子结构	1、摩尔折射率：47.47 2、摩尔体积（cm3/mol）：121.8 3、等张比容（90.2K）：362.0 4、表面张力（dyne/cm）：77.8 5、极化率（10-24cm3）：18.81
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:3 3.氢键受体数量:4 4.可旋转化学键数量:2

关键字：咖啡酸;CAS:331-39-5;

公司简介

河北方乾新材料科技有限公司是一家专业生产医药中间体的企业，公司拥有独立的研发团队，可以开发和定制任何医药原料，拥有领先的技术团队和先进的生产设备，价格低、质量高、服务一流，

成立日期	2022-05-07 （3年）	注册资本	300万人民币
员工人数	1-10人	年营业额	￥ 100万以内
主营行业	中间体,化学试剂,医药原料,医药中间体,合成材料中间体	经营模式	工厂,定制

河北方乾新材料科技有限公司

非会员

公司成立：3年
注册资本：300万人民币
企业类型：有限责任公司(自然人独资)
主营产品：PMK BMK BDO
公司地址：中山东路桥西区滨江商务大厦

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