DL-扁桃酸

结构式
　　　　＋

CAS： 611-72-3
分子式： C8H8O3
分子量： 152.14
 
中文名称： 扁桃酸
                      DL-扁桃酸 

英文名称： dl-Amygdalic acid
                     (+/-)-Amygdalic acid
 
性质描述： 扁桃酸为白色斜方片状结晶或结晶性粉末。有旋光异构体，有微臭，见光分解变色。天然品为左旋扁桃酸，熔点130℃。消旋扁桃酸熔点为120-122℃，相对密度1.300。旋光度-158º(H₂O)。K=4.3×10^-4。易溶于热水、乙醚和异丙醇。6.3ml水或乙醇可溶解1g消旋扁桃酸。

　　R型熔点为133℃，[α]-159.73°（乙醇），于160℃ 逐渐外消旋化。S型 熔点为133.8℃ ，[α]+156.57°（水）。

实验室制备:
RNCl+  NaOH= RNOH+ NaCl
水相   水相  油相  水相

RNOH+ CHCl=RNCCl=CCl + RNCl
油相  油相 油相  油相  水相

用途： 1、在医药工业可用于苯甲酰甲酸甲酯、头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体，也可作防腐剂。可作为检测锆和酮的分析试剂，也用于有机合成。用作农药原料及中间体、染料中间体等。 

       2、扁桃酸及其衍生物是一种有着广泛用途的药物中间体和精细化工产品，在医药生产、不对称合成、光学拆分等多个领域都有广泛的应用。它可以合成血管扩张剂—环扁桃酯、尿路消毒剂—扁桃酸乌洛托品、镇痉剂—扁桃酸苄酯、眼科药物羟苄唑及中枢神经兴奋药匹莫林等多种药物，还可合成红古豆醇酯、乙酰基扁桃酰氯和苦杏仁酸乙醇胺等。

          扁桃酸还是生产除草剂苯嗪草酮。苯嗪净的重要中间体——苯乙酮酸的优选原料。国内有关科研机构还采用扁桃酸生产苯骈呋喃酮分散猩红染料，用于涤纶超细合成纤维的染色。

　　3、光学活性的扁桃酸具有很好的生物分解性，是目前最受瞩目的酸性光学拆分剂，可使多数外消旋体胺类和氨基酸类经非对映体异构盐形成法进行光学拆分，且它本身又可作为一些药品中间体。

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