基本信息:
1、性状:固体
2、密度(g/mL25 ºC):1.369
3、相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4、熔点(ºC):130-133
5、沸点(ºC,常压):未确定
6、沸点(ºC760mmHg):未确定
7、折射率:未确定
8、闪点(ºF):>221
9、溶解性:微溶于CH2Cl2、CHCl3、MeCN、THF,不溶于芳香烃或脂肪烃和醚类溶剂。通常在CH2Cl2中使用。
性质与稳定性:
对空气和湿气比较敏感。虽然敏感的程度不会影响试剂的转移过程,但是需要尽可能少地暴露在空气和湿气中。建议该试剂在低温和氮气保护下保存,在通风橱中进行反应。
贮存方法:
0-6°C冷藏、密闭、干燥处、惰性气体的环境中
用途:
戴斯-马丁高碘烷(DMP)是现代有机合成中应用最为广泛的、温和型和高选择性氧化剂之一,主要用于将醇氧化成为相应的醛和酮;该试剂的广泛使用受到一些障碍,但是这些障碍不是来自于试剂的性质,而是由于试剂的制备具有潜在的爆炸可能性以及商品试剂相当昂贵的原因。
醇被DMP 氧化成羰基的反应机理中第一步是醇的烷氧基与DMP中的一个乙酰氧基发生置换。进而另一个乙酰氧基发生离去时,与醇羟基相连的碳原子上的质子被转移到乙酰氧基上,同时醇被氧化成为相应的醛和酮。所以,该氧化过程不仅完全避免了过度氧化反应的发生,而且具有相当高的化学选择性。
DMP 对醇的氧化反应条件非常温和,一般在低温下加料,在室温下反应。大多数反应在数分钟至数小时内完成,产率正常维持在较高或者非常高的水平。由于DMP在氧化反应完成后有乙酸和碘的生成,后处理时可使用Na2CO3和Na2S2O3 水溶液进行洗涤除去乙酸和碘。
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