5985-28-4
中文名称
辛弗林盐酸盐
英文名称
Synephrine hydrochloride
CAS
5985-28-4
EINECS 编号
227-804-6
分子式
C9H14ClNO2
MDL 编号
MFCD00050566
分子量
203.67
MOL 文件
5985-28-4.mol
更新日期
2024/06/07 14:11:21
5985-28-4 结构式
基本信息
中文别名
1-(4-羟基苯基)-2-(甲基氨基)-乙醇盐酸盐辛弗林盐酸盐
英文别名
1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)-ethanol hydrochlorideN-METHYL OCTOPAMINE HCL
SYNEPHRINE HCL
SYNEPHRINE HYDROCHLORIDE
4-hydroxy-alpha-((methylamino)methyl)-benzenemethanohydrochloride
l-1-p-hydroxyphenyl-2-methylamino-1-ethanolhydrochloride
p-hydroxy-alpha-((methylamino)methyl)-benzylalcohohydrochloride
p-hydroxy-alpha-(methylaminomethyl)benzylalcoholhydrochloride
p-methylaminoaethanolphenolhydrochlorid
p-methylaminoethanolphenolhydrochloride
4-hydroxy-alpha-[(methylamino)methyl]benzyl alcohol hydrochloride
SYNEPHRINE HYDROCHLORIDE 98.0%MIN
Sympathol hydrochloride
(±)-Oxedrine hydrochloride
(±)-p-Hydroxynorephedrine hydrochloride
dl-p-Hydroxynorephedrine hydrochloride
所属类别
生物化工：Adrenergic Receptor 激动剂物理化学性质
熔点147-150°C
储存条件Refrigerator
溶解度少许溶于甲醇和水
形态固体
颜色灰白色至浅米色
InChIInChI=1S/C9H13NO2.ClH/c1-10-6-9(12)7-2-4-8(11)5-3-7;/h2-5,9-12H,6H2,1H3;1H
InChIKeyCOTCEGYSNTWJQV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=CC=C(O)C=C1)C(O)CNC.Cl
LogP-0.030 (est)
常见问题列表
作用
辛弗林可用作升压药，用于休克，用于心衰，治疗支气管哮喘及手术和麻醉时底血压，虚脱及休克，体、位低血压等；α-肾上腺素受体激动剂，血管收缩剂等。1.对心血管的作用
枳实、枳壳煎剂、枳实提取物、枳实注射液及其有效成分的辛弗林盐酸盐静脉注射，能显著增强麻醉犬的多种心肌收缩性和泵血功能的指标，具有强心、收缩血管、提高总外周阻力，而使左心室压力和动脉血压上升的作用。现代研究又证实枳实可浓度依赖性地提高兔主动脉张力，使主动脉平滑肌收缩。
2.对减肥的作用
辛弗林盐酸盐作为减肥促进剂，其作用机理是刺激β-3肾上腺素受体而发生脂质分解以及随后产生的生热作用。大多数含有辛弗林盐酸盐的膳食补充剂中还含有其他不同成分，主要是咖啡因、水杨酸和麻黄碱。上述多种化学成分联合作用能够提高辛弗林盐酸盐的减肥功效。以大鼠为研究对象，重复口服市售辛弗林盐酸盐含量标准化的酸橙水醇提取物，评价其食物摄取和心血管功能，发现酸橙提取物能够降低食物摄取量和体重增加，实验组动物的心电图出现异常。
副作用
由于辛弗林盐酸盐对肾上腺素刺激作用，所以患有严重高血压、快速性心律失常、窄角青光眼和单胺氧化酶抑制剂接受者的病人应避免给食用枳实提取物。辛弗林盐酸盐可以造成周期性偏头痛和原发性头痛。文献研究表明，含有辛弗林盐酸盐的膳食补充剂中同时含有其他如甲基黄嘌呤、麻黄碱、牛磺酸。甲基黄嘌呤毒性表现在引起颤抖，心跳过速，癫痫发作。对中枢神经有刺激作用的麻黄碱会造成的副作用有心力衰竭，中风，伴随此类物质的存在，会增加产品的副作用造成健康威胁。生物活性
Synephrine HCl是一种交感神经α-adrenergic receptor (AR)（肾上腺素受体）激动剂。靶点
| Target | Value |
| α-adrenergic receptor |
体外研究
Synephrine(0.1-30 μM)作用于离体大鼠主动脉，具有有效的血管收缩作用，这种作用存在剂量依赖性，这种作用可被Prazosin, BRL15572,和 Ketanserin 而不是SB216641 和 Propranolol抑制,说明Synephrine 通过肾上腺素 alpha(1)-受体, 5-HT(1D) 受体,和 5-HT(2A) 受体而其收缩作用。 虽然Synephrine, 1R,2S-去甲麻黄碱,和β-苯乙胺作用于全部三种亚型的Ki值相同 ,但是只有Synephrine 是在HEK 293细胞中稳定表达的α1A-AR亚型的部分兴奋剂，EC50 为4 µM, 100 µM 时具有最大反应效果，相等于55.3 % L-phenylephrine最大反应效果。通过对在CHO细胞中稳定表达α2A- 和α2C-AR亚型的功能性研究，显示 Synephrine 可作为存在于神经末梢的突触前α(2A)-和α(2C)-AR亚型的拮抗剂而不是兴奋剂，虽然Synephrine 的拮抗活性低于其部分兴奋效力。 Synephrine (~100 μM) 处理提高基础葡萄糖消耗，比对照组高50%，这种作用存在剂量依赖性，不会影响L6骨骼肌细胞的活力。Synephrine 显著刺激基础型和胰岛素刺激的乳酸产量和葡萄糖消耗。Synephrine处理刺激AMPK而不是Akt的磷酸化,Synephrine诱导的葡萄糖消耗和Glut4从细胞质易位到质膜对AMPK受抑制而不是 PI3K受抑制敏感。
体内研究
Synephrine 按1 mg/kg剂量处理部分门静脉结扎(PVL)或胆管结扎(BDL)诱导的门静脉高压大鼠，每12小时处理一次，持续8天，显著改善高动力状态，且作用于PVL 和BDL大鼠，也显著降低部分门静脉压力，部门门静脉支流血流量，和心脏指数。