3-Hydroxybenzoesure

3-Hydroxybenzoic acid Struktur
99-06-9
CAS-Nr.
99-06-9
Bezeichnung:
3-Hydroxybenzoesure
Englisch Name:
3-Hydroxybenzoic acid
Synonyma:
M-HYDROXYBENZOIC ACID;3-hydroxybenzoate;Benzoic acid, 3-hydroxy-;m-Salicylic acid;meta-Hydroxybenzoic acid;m-Hba;m-salicylicacid;m-Salicylic Aci;3-Carboxyphenol;m-Hydroxybenzoic
CBNumber:
CB4854760
Summenformel:
C7H6O3
Molgewicht:
138.12
MOL-Datei:
99-06-9.mol

3-Hydroxybenzoesure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
200-203 °C (lit.)
Siedepunkt:
213.5°C (rough estimate)
Dichte
1.4850
Brechungsindex
1.4600 (estimate)
FEMA 
4431 | 3-HYDROXYBENZOIC ACID
Flammpunkt:
220 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
4.06(at 19℃)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to off-white
PH
3 (H2O)Aqueous solution
Wasserlöslichkeit
slightly soluble
BRN 
508160
InChIKey
IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.50
CAS Datenbank
99-06-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzoic acid, 3-hydroxy-(99-06-9)
EPA chemische Informationen
m-Hydroxybenzoic acid (99-06-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 22-36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DH1924980
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29182990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-Hydroxybenzoesure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

White to light yellow crystal powder. 3-Hydroxybenzoic acid does not undergo decarboxylation at elevated temperature and is stable up to 300℃. This is in contrast to 2- and 4-hydroxybenzoic acids. Electrophilic substitution (e.g., nitration, halogenation, sulfonation) occurs ortho or para to the hydroxyl group. Thus, nitration with 62 % aqueous nitric acid gives 2-nitro-3-hydroxybenzoic acid as the main product, along with 4-nitro- and 6-nitro-3-hydroxybenzoic acids.

Verwenden

3-Hydroxybenzoic acid is used as an intermediate in the manufacture of germicides, plasticizers, preservatives, light stabiliziers, petroleum additives, pharmaceuticals, and plasticizer. It can also be used for the synthesis of azo dyes and herbicide fomesafen.

Definition

ChEBI: 3-hydroxybenzoic acid is a monohydroxybenzoic acid that is benzoic acid substituted by a hydroxy group at position 3. It has been isolated from Taxus baccata. It is used as an intermediate in the synthesis of plasticisers, resins, pharmaceuticals, etc. It has a role as a bacterial metabolite and a plant metabolite. It derives from a benzoic acid. It is a conjugate acid of a 3-hydroxybenzoate.

Application

3-Hydroxybenzoic acid is used in perfumery. It is an important raw material and intermediate used in organic synthesis, pharmaceuticals agrochemicals and dyestuff fields.

Reaktionen

m-Hydroxybenzoic Acid, of the three hydroxybenzoic acids, the metaisomer is of least commercial importance. Unlike salicylic acid, m-hydroxybenzoic acid does not undergo the Friedel-Crafts reaction. It can be converted in 80% yield to m-aminophenol by the Schmidt reaction, which involves treating the acid with hydrazoic acid in trichloroethylene in the presence of sulfuric acid at 40 °C.

läuterung methode

Crystallise the hydroxyacid from absolute EtOH. [Beilstein 10 IV 315.]

3-Hydroxybenzoesure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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